(S)-2,4-dimethoxy-N-(quinuclidin-3-yl)benzamide | 128311-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,4-dimethoxy-N-(quinuclidin-3-yl)benzamide
• 英文别名: N-[(3S)-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-yl]-2,4-dimethoxybenzamide
• CAS: 128311-16-0
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: IFHYLWUYSSUTLG-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,4-dimethoxy-N-(quinuclidin-3-yl)benzamide 、 2,5-二甲氧基苯甲酸 生成 (S)-2,5-dimethoxy-N-(quinuclidin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Chimeric ligand-gated ion channels and methods of use thereof

  摘要：

  本发明提供了具有独特药理学的新型嵌合受体。具体而言，这些嵌合受体包括α7尼古丁酰胆碱受体的突变配体结合域与来自配体门控离子通道蛋白的跨膜或通道域融合。配体结合域中的突变赋予了化合物的选择性结合。本发明还公开了使用新型嵌合受体的方法以及更倾向于结合和激活嵌合受体的化合物。

  公开号：

  US08435762B2
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯甲酸 、 (S)-1-azabicyclo[2.2.2]oct-3-ylamine dihydrochloride 在 2-(1H-7-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate methanaminium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(S)-2,4-dimethoxy-N-(quinuclidin-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CHIMERIC LIGAND-GATED ION CHANNELS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2344636B1

文献信息

• Antischizophrenic-S-N-(1-azabicyclo[2.2.2.]oct-3-yl) benzamides and thiobenzamides
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0353372A1

  公开（公告）日：1990-02-07

  Compounds of general formula I wherein: X represents oxygen or sulphur; each of R¹ and R³ independently represents hydrogen or a C₁-C₄ alkyl group; Ar represents: a phenyl ring optionally substituted by one, two or three C₁-C₄ alkoxy groups and/or by one or two halogen atoms; a phenyl ring of the general formula wherein R² represents halogen, 4,5-benzo, C₁-­C₈ alkoxy, C₁-C₄ alkylcarbonyl or Am, wherein Am represents amino, methylamino or dimethylamino, R⁴ represents C₁-C₈ alkyl, n is 1 or 2; or a pyrimidinyl moiety of the general formula wherein R⁵ is C₁-C₄ alkyl; and their N-oxides and pharmaceutically acceptable salts are useful as antischizophrenic and/or antipsychotic agents. A preferred compound is S(-)-4-­amino-N-(1-azabicyclo[2.2.2]-oct-3-yl)-5-chloro-2-­methoxybenzamide.

  通式 I 的化合物 其中 X 代表氧或硫 R¹ 和 R³ 各自独立地代表氢或 C₁-C₄ 烷基； Ar 代表 被一个、两个或三个 C₁-C₄ 烷氧基和/或一个或两个卤素原子任选取代的苯基环； 通式如下的苯基环 其中 R² 代表卤素、4,5-苯并、C₁-C₈ 烷氧基、C₁-C₄ 烷羰基或 Am，其中 Am 代表氨基、甲氨基或二甲氨基、 R⁴ 代表 C₁-C₈ 烷基、 n 是 1 或 2；或 通式如下的嘧啶基分子 其中 R⁵ 是 C₁-C₄ 烷基； 及其 N-氧化物和药学上可接受的盐类可用作抗精神分裂症和/或抗精神病药物。一种优选化合物是 S(-)-4-氨基-N-(1-氮杂双环[2.2.2]-辛-3-基)-5-氯-2-甲氧基苯甲酰胺。
• US5025022A
  申请人：——

  公开号：US5025022A

  公开（公告）日：1991-06-18
• US8435762B2
  申请人：——

  公开号：US8435762B2

  公开（公告）日：2013-05-07
• [EN] NOVEL CHIMERIC LIGAND-GATED ION CHANNELS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] CANAUX IONIQUES CHIMÉRIQUES INÉDITS ACTIVÉS PAR LA FIXATION D'UN LIGAND ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：HUGHES HOWARD MED INST

  公开号：WO2010042799A2

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention provides novel chimeric receptors that have unique pharmacology. In particular, the chimeric receptors comprise a mutated ligand binding domain of the α7 nicotinic acetylcholine receptor fused to a transmembrane or channel domain from a ligand-gated ion channel protein. The mutations in the ligand binding domain confer selective binding of compounds. Methods of using the novel chimeric receptors of the invention as well as compounds that preferentially bind and activate the chimeric receptors are also disclosed.
• NOVEL CHIMERIC LIGAND-GATED ION CHANNELS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Howard Hughes Medical Institute

  公开号：EP2344636B1

  公开（公告）日：2017-12-06