phenyl nonafluorobutyl selenide | 133067-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl nonafluorobutyl selenide
• 英文别名: PhSeC4F9；1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutylselanylbenzene
• CAS: 133067-74-0
• 化学式: C₁₀H₅F₉Se
• 分子量: 375.095
• InChiKey: UUBYBNSTMRYCMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl nonafluorobutyl selenide 在 双氧水 、 O₃₂W₁₀^(4-)*4C₃₂H₆₈P⁽¹⁺⁾ 作用下， 以70 %的产率得到((perfluorobutyl)selenonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  全氟烷基硒氧化物、硒酮和硒肟：一般制备和性质

  摘要：

  通过选择性氧化全氟烷基硒醚，可以获得全氟烷基硒氧化物、硒酮和硒肟。全氟烷基硒氧化物的合成也通过硒氰酸酯的两步一锅反应进行了描述。合成了全氟烷基硒肟家族。确定了化合物的 Hansch-Leo 参数，并通过手性 HPLC 分离了一些芳基全氟烷基硒氧化物。

  DOI：

  10.1002/anie.202300951
• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 n-Bu3SnSePh2 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以28%的产率得到phenyl nonafluorobutyl selenide
  参考文献：
  名称：

  通过Pd与有机杂原子锡烷的交叉偶联反应获得的全氟烷基膦和a

  摘要：

  研究了Pd催化的含有15（P，As）和16（Se）组元素的有机杂原子锡烷与全氟烷基碘（R f I）的交叉偶联反应。本文报道了一锅两步反应形成P–R f，As–R f和Se–R f键的过程。的锡烷Ñ -Bu 3 SnZPh Ñ（Z =磷，砷，硒; Ñ  = 1-2）产生原位由pH的反应Ñ ž -阴离子与Ñ -Bu 3的SnCl。这些锡烷与R f的交叉偶联反应我提供了C-杂原子产品，新的全氟烷基ar氨酸和全氟烷基硒化物，产率高（47-90％），全氟烷基膦的产率中等（15-48％）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.06.035

文献信息

• A Convenient Access to Perfluoroalkyl Selenoethers and Selenyl Chlorides
  作者：Emmanuel Magnier、Erica Vit、Claude Wakselman

  DOI：10.1055/s-2001-16050

  日期：——

  The treatment of diselenides with different perfluoroalkyl iodides in the presence of sodium hydroxymethanesulfinate led to perfluoroalkyl selenides in fair to good yields. The reaction between benzyl perfluorooctyl selenide and chlorine, or sulfuryl chloride, gave rise to the corresponding selenyl chloride and represents an easy route to perfluoroalkylselenyl chlorides.

  在羟甲基亚磺酸钠存在下，用不同的全氟烷基碘化物处理二硒化物，可以得到产率相当高的全氟烷基硒化物。全氟辛基硒化物苄基与氯或硫酰氯反应，生成相应的硒酰氯，这也是获得全氟烷基硒酰氯的一条简便途径。
• Perfluoroalkyl-Chalcogenation of Alkynes
  作者：Yasufumi Ueda、Masatomi Kanai、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.2273

  日期：1994.8

  perfluoroalkyl-sulfenylation and perfluoroalkyl-selenation were less effective. The perfluoroalkyl-telluration proceeds mainly via both SRN1 process and photochemical addition of the in situ formed perfluoroalkyl phenyl telluride (RfTePh). The efficiency of the chalcogenolate anions for perfluoroalkyl-chalcogenation was found to be the order of PhS− < PhSe− < PhTe−.

  炔烃的全氟烷基碲化作用已通过 (PhTe)2-NaBH4-RfX 系统在低温（-40、-80 或 -100°C）下进行，得到 2-（全氟烷基）乙烯基碲化物。同时，全氟烷基-亚磺酰化和全氟烷基-硒化效果较差。全氟烷基碲化主要通过 SRN1 过程和原位形成的全氟烷基苯基碲化物 (RfTePh) 的光化学加成进行。发现硫属元素阴离子用于全氟烷基硫属元素化的效率顺序为 PhS- < PhSe- < PhTe-。
• Nucleophilic Perfluoroalkylation of Aldehydes, Ketones, Imines, Disulfides, and Diselenides
  作者：Chaya Pooput、William R. Dolbier,、Maurice Médebielle

  DOI：10.1021/jo060250j

  日期：2006.4.1

  trifluoromethylation, the perfluoroalkyl anion reagents created by mixing C2F5I and n-C4F9I with tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) were effective in their nucleophilic reactions with aldehydes, ketones, imines, disulfides, and diselenides. Irradiation proved beneficial in the aldehyde and ketone reactions.

  使用类似于为亲核三氟甲基化开发的方法，通过将C 2 F 5 I和n -C 4 F 9 I与四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）混合而产生的全氟烷基阴离子试剂在与醛，酮的亲核反应中有效，亚胺，二硫化物和二硒化物。辐射被证明对醛和酮反应有利。
• Perfluoroalkyl-selenation of olefins
  作者：Kenji Uneyama、Kouichi Kitagawa、Kouichi Kitagawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92632-7

  日期：1991.1

  Perfluoroalkyl-selenation of olefins has been performed by the reaction of diphenyl diselenide with sodium borohydride followed with perfluoroalkyl halides (RfX) and olefins where one electron transfer from phenylseleno anion to RfX occurs, generating perfluoroalkyl and phenylseleno radicals.