(1R,5R,6R,8R,9E,11S,12S,16R,17E,19R)-19-hydroxy-5-methoxy-6,8,10,12,16-pentamethyl-2,21-dioxabicyclo[9.8.2]henicosa-9,17-diene-3,7,20-trione | 1222193-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (1R,5R,6R,8R,9E,11S,12S,16R,17E,19R)-19-hydroxy-5-methoxy-6,8,10,12,16-pentamethyl-2,21-dioxabicyclo[9.8.2]henicosa-9,17-diene-3,7,20-trione
• CAS: 1222193-26-1
• 化学式: C₂₅H₃₈O₇
• 分子量: 450.573
• InChiKey: QMZKVUHAVSQHEK-AQVAQQIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R,8R,9E,11S,12S,16R,17E,19R)-19-hydroxy-5-methoxy-6,8,10,12,16-pentamethyl-2,21-dioxabicyclo[9.8.2]henicosa-9,17-diene-3,7,20-trione 、 (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以89%的产率得到[(1R,5R,6R,8R,9E,11S,12S,16R,17E,19R)-5-methoxy-6,8,10,12,16-pentamethyl-3,7,20-trioxo-2,21-dioxabicyclo[9.8.2]henicosa-9,17-dien-19-yl] (2S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Carolacton - 一种可减少龋齿和心内膜炎相关细菌变形链球菌生物膜形成的大环内酯酮碳酸

  摘要：

  大环内酯酮碳酸carolacton (1) 是从粘杆菌Sorangium cellulosum, So ce960 菌株中分离出来的，因为它具有抗生素活性。随后，carolacton (1) 被发现是一种高效的生物膜药剂，可以对抗含有龋齿和心内膜炎相关细菌变形链球菌的生物膜。通过HRMS、IR和2D NMR光谱阐明了1的2D结构。最初，立体中心是通过化学衍生结合计算方法确定的，最后通过 X 射线分析进行验证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901126
• 作为产物：
  描述：

  carolacton 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 4-溴苯甲酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到(1R,5R,6R,8R,9E,11S,12S,16R,17E,19R)-19-hydroxy-5-methoxy-6,8,10,12,16-pentamethyl-2,21-dioxabicyclo[9.8.2]henicosa-9,17-diene-3,7,20-trione
  参考文献：
  名称：

  Carolacton - 一种可减少龋齿和心内膜炎相关细菌变形链球菌生物膜形成的大环内酯酮碳酸

  摘要：

  大环内酯酮碳酸carolacton (1) 是从粘杆菌Sorangium cellulosum, So ce960 菌株中分离出来的，因为它具有抗生素活性。随后，carolacton (1) 被发现是一种高效的生物膜药剂，可以对抗含有龋齿和心内膜炎相关细菌变形链球菌的生物膜。通过HRMS、IR和2D NMR光谱阐明了1的2D结构。最初，立体中心是通过化学衍生结合计算方法确定的，最后通过 X 射线分析进行验证。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901126