(E)-(1R,5S,9S,10S,11R,12R,13R)-13-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((1E,3E)-4-iodo-buta-1,3-dienyl)-1,9-dimethoxy-7,10,12-trimethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one | 334513-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (E)-(1R,5S,9S,10S,11R,12R,13R)-13-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((1E,3E)-4-iodo-buta-1,3-dienyl)-1,9-dimethoxy-7,10,12-trimethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one
• CAS: 334513-73-4
• 化学式: C₂₈H₄₇IO₆Si
• 分子量: 634.668
• InChiKey: BYFURMJTZJQMHQ-CNCYUJDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.95
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1R,5S,9S,10S,11R,12R,13R)-13-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((1E,3E)-4-iodo-buta-1,3-dienyl)-1,9-dimethoxy-7,10,12-trimethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 (E)-(1R,5S,9S,10S,11S,12S,13R)-5-[(1E,3E)-6-((1R,2R)-2-Chloro-cyclopropyl)-hexa-1,3-dien-5-ynyl]-13-hydroxy-1,9-dimethoxy-7,10,12-trimethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Callipeltoside糖苷配基的全合成。

  摘要：

  大内酯化后，Sonogashira偶联有效地从1和2引到结构独特的细胞毒性大环内酯卡比替洛糖苷A的糖苷配基，该糖苷从少量的自噬组织海绵Callipelta sp。中分离出来。制备大环内酯前体1的关键步骤包括与山本的乙烯基醛醇缩醛反应（B）串联的硼介导的抗醛醇缩合偶联（A）。TES ＝三乙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010202)40:3<603::aid-anie603>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4R,5R,6R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-((3E,7E,9E)-(1S,2S,6S)-6-hydroxy-10-iodo-2-methoxy-1,4-dimethyl-deca-3,7,9-trienyl)-2-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-(1R,5S,9S,10S,11R,12R,13R)-13-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((1E,3E)-4-iodo-buta-1,3-dienyl)-1,9-dimethoxy-7,10,12-trimethyl-4,15-dioxa-bicyclo[9.3.1]pentadec-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Callipeltoside糖苷配基的全合成。

  摘要：

  大内酯化后，Sonogashira偶联有效地从1和2引到结构独特的细胞毒性大环内酯卡比替洛糖苷A的糖苷配基，该糖苷从少量的自噬组织海绵Callipelta sp。中分离出来。制备大环内酯前体1的关键步骤包括与山本的乙烯基醛醇缩醛反应（B）串联的硼介导的抗醛醇缩合偶联（A）。TES ＝三乙基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010202)40:3<603::aid-anie603>3.0.co;2-o