N-benzyl-N-[(Z)-3-(2-oxacyclohexyloxy)-2-(phenylsulfanyl)-1-propenyl]-p-toluenesulfonamide | 1116153-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-[(Z)-3-(2-oxacyclohexyloxy)-2-(phenylsulfanyl)-1-propenyl]-p-toluenesulfonamide
• CAS: 1116153-75-3
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₄S₂
• 分子量: 509.69
• InChiKey: NITBUGDSMJPWSY-QLYXXIJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.36
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-[3-(2-oxacyclohexyloxy)-1-propynyl]-p-toluenesulfonamide 、 苯硫酚 在 三乙基硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到N-benzyl-N-[(Z)-3-(2-oxacyclohexyloxy)-2-(phenylsulfanyl)-1-propenyl]-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal Awardees - Where are They Now? Regio- and Stereoselective Radical Additions of Thiols to Ynamides

  摘要：

  研究人员开发出了壬硫醇与各种亚酰胺的区域选择性和立体选择性自由基加成。在一定量的三乙基硼烷催化下，将炔硫醇与炔酰胺混合，可以得到相应的加合物--(Z)-1-氨基-2-硫代-1-烯，产量极高，选择性极强。这些产物可通过三氟乙酸和三乙基硅烷还原生成 1-氨基-2-硫代烷烃。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087379

文献信息

• Radical Additions of Arenethiols to Ynamides for the Selective Synthesis of N-[(Z)-2-(Arylsulfanyl)-1-alkenyl]amides
  作者：Akinori Sato、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.570

  日期：2010.3.20

  A variety of ynamides undergo highly regio- and stereoselective radical addition of arenethiols with the aid of trie-thylborane as a radical initiator. The products, N-[(Z)-2-arylsulfanyl-1-alkenyl]amides, can be reduced with triethylsilane in trifluoroacetic acid to yield N-[2-(arylsulfanyl)alkyl]amides.

  在三乙基硼烷作为自由基引发剂的帮助下，多种炔酰胺经历了高度区域选择性和立体选择性的芳硫醇自由基加成。产物 N-[(Z)-2-arylsulfanyl-1-alkenyl]amides 可以用三乙基硅烷在三氟乙酸中还原，得到 N-[2-(arylsulfanyl)alkyl]amides。