(1E,1′E)-N′,N″-(5,5′-((E)-ethene-1,2-diyl)bis(3-cyanothiophene-5,2-diyl))bis(N,N-dimethylformimidamide) | 1452172-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,1′E)-N′,N″-(5,5′-((E)-ethene-1,2-diyl)bis(3-cyanothiophene-5,2-diyl))bis(N,N-dimethylformimidamide)
• 英文别名: N'-[3-cyano-5-[(E)-2-[4-cyano-5-[(E)-dimethylaminomethylideneamino]thiophen-2-yl]ethenyl]thiophen-2-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 1452172-55-2
• 化学式: C₁₈H₁₈N₆S₂
• 分子量: 382.513
• InChiKey: SMFCFZJUAKENAH-QHSIGAOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-N′-(3-cyano-5-formylthiophen-2-yl)-N,N-dimethylformimidamide 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以57%的产率得到(1E,1′E)-N′,N″-(5,5′-((E)-ethene-1,2-diyl)bis(3-cyanothiophene-5,2-diyl))bis(N,N-dimethylformimidamide)
  参考文献：
  名称：

  使用代表性模型洞察偶氮和乙炔的等电特性：光谱和电化学研究

  摘要：

  制备了一系列的偶氮甲碱和亚乙烯基二联体和三联体类似物。使用密度泛函理论（DFT）计算，从实验和理论上检查了它们的吸光度，荧光和氧化还原特性。进行这些测量以确定偶氮甲碱的杂原子相对于其全碳对应物的作用，并评估两个键的等电特性。发现偶氮甲碱的取向对吸光度，荧光和电化学性质几乎没有影响。相反，光谱和电化学性质高度依赖于电子基团和共轭程度。可以将可见光区域的光谱特性调整为200 nm。更重要的是，发现共轭键中的杂原子仅在吸光度和荧光光谱中产生20 nm的红移。荧光量子产率（Φ亚乙烯基衍生物的F1）在5％至20％之间变化，通过从E到Z异构体的光异构化发生荧光猝灭。相反，类似的偶氮甲碱衍生物的荧光被完全猝灭。集体光谱和电化学从头算DFT数据另外证实了偶氮甲碱及其类似的亚乙烯基是等电子的。还发现可以制备和分离在α，α′-位具有伯胺的共轭噻吩亚乙烯基二单元。如果有吸电子基团（酯基或腈基）位于相邻位置，则该化合物在有氧条件下是稳定的。

  DOI：

  10.1021/jo401497z