(Z)-styryl 2-chlorobenzylsulfide | 334969-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-styryl 2-chlorobenzylsulfide
• 英文别名: 1-chloro-2-[[(Z)-2-phenylethenyl]sulfanylmethyl]benzene
• CAS: 334969-05-0
• 化学式: C₁₅H₁₃ClS
• 分子量: 260.787
• InChiKey: AXPPSPUVIWKNPV-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  396.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium isopropylxanthate 、 邻氯氯苄 、 苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以88 %的产率得到(Z)-styryl 2-chlorobenzylsulfide
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的炔烃区域选择性氢硫醇化：一种无硫醇的(Z)-β-烯基硫醚路线

  摘要：

  报道了在碘化铜作为催化剂的聚乙二醇存在下，通过芳基/烷基卤化物、苯乙炔和异丙基黄原酸钾的三组分反应，无硫醇区域选择性制备( Z )-β-烯基硫醚的方法。在这项研究中，黄原酸盐被用作无味的硫源。该反应以一锅单步途径进行，形成使用 NMR 数据鉴定的碳酸氢盐中间体，并专门形成Z异构体。

  DOI：

  10.1039/d3ob01230a

文献信息

• (E)-4-carboxystyrl-4-chlorobenzyl sulfone and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：——

  公开号：US20030149109A1

  公开（公告）日：2003-08-07

  Pre-treatment with &agr;,&bgr; unsaturated aryl sulfones protects normal cells from the cytotoxic side effects of two classes of anticancer chemotherapeutics. Administration of a cytoprotective sulfone compound to a patient prior to anticancer chemotherapy with a mitotic phase cell cycle inhibitor or topoisomerase inhibitor reduces or eliminates the cytotoxic side effects of the anticancer agent on normal cells. The cytoprotective effect of the &agr;,&bgr; unsaturated aryl sulfone allows the clinician to safely increasing the dosage of the anticancer chemotherapeutic.

  使用α,β-不饱和芳基磺酮进行预处理可以保护正常细胞免受两类抗癌化疗药物的细胞毒副作用。在患者进行含细胞周期有丝分裂期抑制剂或拓扑异构酶抑制剂的抗癌化疗之前，给予一种细胞保护性磺酮化合物，可以减少或消除抗癌药物对正常细胞的细胞毒副作用。α,β-不饱和芳基磺酮的细胞保护作用使得临床医生可以安全地增加抗癌化疗药物的剂量。
• Z-styryl sulfone anticancer agents
  申请人：Temple University - Of the Commonwealth System of Higher Education

  公开号：US06576675B1

  公开（公告）日：2003-06-10

  (Z)-styryl benzylsulfones of formula I are useful as anticancer agents: wherein R1 is selected from the group consisting of hydrogen, chloro and nitro; R2 is selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, chloro, bromo, iodo and fluoro; and R3 and R4 are independently selected from the group consisting of hydrogen, lower alkyl, nitro, chloro, bromo, iodo and fluoro; provided that at least one of R1 or R2 is hydrogen. The corresponding (Z)-styryl benzylsulfides are useful as intermediates in the preparation of the biologically active (Z)-styryl benzyl sulfones.

  式I的(Z)-苯乙烯基苯基磺酮是作为抗癌剂有用的化合物，其中：R1选自氢、氯和硝基的群体；R2选自氢、较低的烷基、较低的烷氧基、氯、溴、碘和氟的群体；R3和R4独立地选自氢、较低的烷基、硝基、氯、溴、碘和氟的群体；但要求至少R1和R2中的一个是氢。相应的(Z)-苯乙烯基苯基硫醚是制备具有生物活性的(Z)-苯乙烯基苯基磺酮的中间体。