1-phenethyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 96719-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-phenethyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-phenyl-1-(2-phenylethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 96719-88-9
• 化学式: C₂₃H₂₃N
• 分子量: 313.442
• InChiKey: SXQRRCCAPOKKQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯乙基三氯化硅烷 在 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium hydrogencarbonate 、 二乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-phenethyl-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  烷基铝氟硅酸钾，四氢异喹啉C-1烷基化中的主要烷基自由基前体

  摘要：

  在这项研究中，我们证明了烷基五氟硅酸钾（RSiF 5 K 2）是选择性C（sp 3）–C（sp 3）键形成反应的有效伯烷基自由基前体。RSiF 5 K 2试剂是白色的，可自由流动的固体，对湿气和空气稳定。这类试剂可在温和条件下通过单电子转移将四氢异喹啉直接C-1烷基化。在该转化中，烷基五氟硅酸盐和四氢异喹啉都具有宽泛的底物范围。自由基清除剂和EPR捕获实验均表明，主要自由基是由RSiF 5 K 2的氧化产生的。提出了一种机制，该机制涉及将烷基自由基加到亚胺盐中，然后用胺还原。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01124

文献信息

• Visible-Light-Driven Palladium-Catalyzed Radical Alkylation of C−H Bonds with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Wen-Jun Zhou、Guang-Mei Cao、Guo Shen、Xing-Yong Zhu、Yong-Yuan Gui、Jian-Heng Ye、Liang Sun、Li-Li Liao、Jing Li、Da-Gang Yu

  DOI：10.1002/anie.201704513

  日期：2017.12.4

  Reported herein is a novel visible‐light photoredox system with Pd(PPh3)4 as the sole catalyst for the realization of the first direct cross‐coupling of C(sp3)−H bonds in N‐aryl tetrahydroisoquinolines with unactivated alkyl bromides. Moreover, intra‐ and intermolecular alkylations of heteroarenes were also developed under mild reaction conditions. A variety of tertiary, secondary, and primary alkyl

  本文报道了一种新型的可见光光氧化还原体系，其中Pd（PPh 3）4是实现N-芳基四氢异喹啉中C（sp 3）-H键与未活化烷基溴的第一个直接交叉偶联的唯一催化剂。此外，杂芳烃的分子内和分子间烷基化反应也在温和的反应条件下进行。各种叔，仲和伯烷基溴经过反应生成C（sp 3）-C（sp 3）和C（sp 2）-C（sp 3）债券，收益率中等至极高。这些氧化还原中性反应具有广泛的底物范围（> 60个示例），良好的功能基团耐受性和易于生成的四元中心。机理研究表明，简单的钯配合物充当可见光光催化剂，自由基参与该过程。
• Radical alkylation of C(sp³)–H bonds with diacyl peroxides under catalyst-free conditions
  作者：Hao Tian、Wentao Xu、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9cc08056b

  日期：——

  Herein, we describe a protocol for alkylation reactions of C(sp3)–H bonds with diacyl peroxides by means of a process involving cross-coupling between an alkyl radical and an α-aminoalkyl radical. The mild, catalyst- and additive-free conditions make this protocol superior to previously reported C(sp3)–H alkylation strategies. The protocol was applied to 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines and a tetrahydro-β-carboline

  在这里，我们描述了通过涉及烷基和α-氨基烷基之间的交叉偶联的过程，使C（sp 3）-H键与二酰基过氧化物进行烷基化反应的协议。温和，无催化剂和无添加剂的条件使该方案优于以前报道的C（sp 3）–H烷基化策略。该方案适用于1,2,3,4-四氢异喹啉和四氢-β-咔啉衍生物，可以克级进行，表明其可用于后期合成中间体的烷基化。
• 一种含碳-硅键化合物及其应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111592563A

  公开（公告）日：2020-08-28

  本发明公开了一种含碳‑硅键化合物及其在构建碳‑碳键中的应用。本发明提供了一种如式I或式I’所示的含碳‑硅键化合物在构建碳‑碳键的化学反应中的应用；所述的碳‑碳键中的一个碳来自于所述的含碳‑硅键化合物中与硅连接的碳。本发明提供的制备方法，使用含碳‑硅键化合物提供碳自由基，能在温和条件下与另一分子中提供的碳直接反应，构建碳‑碳键；该制备方法底物适用范围更广，不仅适用于官能团活化的C和碳自由基底物，还可适用于未活化的C‑H键底物。
• Nagarajan, K.; Talwalker, P. K.; Kulkarni, C. L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1985, vol. 24, p. 83 - 97
  作者：Nagarajan, K.、Talwalker, P. K.、Kulkarni, C. L.、Shah, R. K.、Shenoy, S. J.、Prabhu, S. S.

  DOI：——

  日期：——