5-amino-6-chloro-2,4-dimethoxypyrimidine | 180284-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-amino-6-chloro-2,4-dimethoxypyrimidine
• 英文别名: 4-chloro-2,6-dimethoxypyrimidin-5-amine
• CAS: 180284-29-1
• 化学式: C₆H₈ClN₃O₂
• 分子量: 189.601
• InChiKey: MZEHGCCHGPAAOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-6-chloro-2,4-dimethoxypyrimidine 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二乙二醇二甲醚 、 正丁醇 为溶剂， -5.0~140.0 ℃ 、2.5 MPa 条件下， 反应 123.5h， 生成 5-Cyclopropyl-1,3-dimethoxy-5,11-dihydro-2,4,5,6,11-pentaaza-dibenzo[a,d]cyclohepten-10-one
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Aminodiazines via Metalation Reaction. Synthesis of an Aza Analogue of Nevirapine: Diazines XV

  摘要：

  报道了一种合成氨基二嗪的新路线，使用了二嗪的邻位定向锂化，随后与作为电亲体的托烯基叠氮化物反应。对所获得的叠氮或四唑化合物进行了还原，得到了预期的胺。这种方法学使得新氨基二嗪的合成成为可能，并提高了之前描述的各种氨基二嗪的产率。该反应被用于制备 Nevirapine 的氮杂类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4303
• 作为产物：
  描述：

  5-azido-4-chloro-2,6-dimethoxypyrimidine 在 哌啶 、 硫化氢 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到5-amino-6-chloro-2,4-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Aminodiazines via Metalation Reaction. Synthesis of an Aza Analogue of Nevirapine: Diazines XV

  摘要：

  报道了一种合成氨基二嗪的新路线，使用了二嗪的邻位定向锂化，随后与作为电亲体的托烯基叠氮化物反应。对所获得的叠氮或四唑化合物进行了还原，得到了预期的胺。这种方法学使得新氨基二嗪的合成成为可能，并提高了之前描述的各种氨基二嗪的产率。该反应被用于制备 Nevirapine 的氮杂类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4303