methyl 5-phenyl-N-(phenylsulfonyl)-2-(trifluoromethyl)norvalinate | 1222169-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-phenyl-N-(phenylsulfonyl)-2-(trifluoromethyl)norvalinate
• 英文别名: Methyl 2-(benzenesulfonamido)-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)butanoate
• CAS: 1222169-80-3
• 化学式: C₁₈H₁₈F₃NO₄S
• 分子量: 401.406
• InChiKey: QWKSNPRQFIVXAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-phenyl-2-[(phenylsulfonyl)amino]-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到methyl 5-phenyl-N-(phenylsulfonyl)-2-(trifluoromethyl)norvalinate
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira 交叉偶联反应合成α-炔基-β,β,β-三氟丙氨酸衍生物

  摘要：

  已经开发了在α-碳原子上带有芳炔基部分的新型α-CF 3 -α-氨基酸衍生物的有效途径。该方法基于钯催化的相应 α-炔丙基（乙炔基）α-氨基酯与芳基卤化物的交叉偶联，以提供具有适合进一步修饰的内部三键的氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901354

文献信息

• Synthesis of α-Alkynyl-β,β,β-trifluoroalanine Derivatives by Sonogashira Cross-Coupling Reaction
  作者：Grigorii T. Shchetnikov、Maria A. Zotova、Christian Bruneau、Pierre H. Dixneuf、Sergey N. Osipov

  DOI：10.1002/ejoc.200901354

  日期：2010.3

  An efficient route to new α-CF 3 -α-amino acid derivatives bearing an arylalkynyl moiety at the α-carbon atom has been developed. The method is based on palladium-catalyzed cross-coupling of the corresponding α-propargyl (ethynyl) α-amino esters with aryl halides to afford the amino acid derivatives with an internal triple bond that is suitable for further modifications.

  已经开发了在α-碳原子上带有芳炔基部分的新型α-CF 3 -α-氨基酸衍生物的有效途径。该方法基于钯催化的相应 α-炔丙基（乙炔基）α-氨基酯与芳基卤化物的交叉偶联，以提供具有适合进一步修饰的内部三键的氨基酸衍生物。