5-bromo-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-ol | 1174734-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 5-bromo-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-ol
• 英文别名: 5-bromo-2,2-dimethyl-4H-benzo[1,3]dioxin-6-ol；5-bromo-2,2-dimethyl-4H-1,3-benzodioxin-6-ol
• CAS: 1174734-15-6
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: GNHTXBDNHLKJSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-ol 在 盐酸 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 叔丁胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  紫胶A和C的简明合成

  摘要：

  两种烷基化对苯二酚天然产物（类紫胶类化合物A和C）的简明合成是采用无保护基团的方法，使用市售的2,5-二羟基苯甲醛作为起始原料完成的。合成的关键策略是利用烯基硼酸作为偶联剂和临时保护剂，以有效地引入类紫胶A的必需烯基侧链。此外，此处首次报道了类紫胶C的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00816
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,6-二羟基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-bromo-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  紫胶A和C的简明合成

  摘要：

  两种烷基化对苯二酚天然产物（类紫胶类化合物A和C）的简明合成是采用无保护基团的方法，使用市售的2,5-二羟基苯甲醛作为起始原料完成的。合成的关键策略是利用烯基硼酸作为偶联剂和临时保护剂，以有效地引入类紫胶A的必需烯基侧链。此外，此处首次报道了类紫胶C的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00816

文献信息

• Total synthesis of (±)-aspercyclide A and its C19 methyl ether
  作者：James L. Carr、Daniel A. Offermann、Mary D. Holdom、Philip Dusart、Andrew J. P. White、Andrew J. Beavil、Robin J. Leatherbarrow、Stephen D. Lindell、Brian J. Sutton、Alan C. Spivey

  DOI：10.1039/b923528k

  日期：——

  The total syntheses of (+/-)-aspercyclide A (1) and its C19 methyl ether (15a) featuring Heck-Mizoroki macrocyclisation to form the 11-membered (E)-styrenyl biaryl ether lactone core are described.

  描述了 (+/-)-aspercyclide A (1) 及其 C19 甲基醚 (15a) 的全合成，其特征是 Heck-Mizoroki 大环化以形成 11 元 (E)-苯乙烯基二芳基醚内酯核心。
• Total Synthesis of the Aspercyclides
  作者：Jiří Pospíšil、Christoph Müller、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.200802681

  日期：2009.6.8

  strategies were necessary to bring the individual members of the aspercyclide family into reach. Whereas the strained eleven‐membered ring of aspercyclide C (see figure) could be closed by RCM, it required the power of organochromium chemistry (Nozaki–Hiyama–Kishi reaction) to forge the frame of its sterically even more hindered congener aspercyclide B.

  不同的姊妹化合物：尽管有相似之处，但仍需要采取截然不同的策略才能使阿斯环素家族的每个成员都可以接触到。尽管可以用RCM关闭应变环C的十一元环（见图），但它需要有机铬化学作用（野崎-yama山-岸史反应）来形成其空间受阻更紧密的同源环B的骨架。
• Enantioselective synthesis of (+)-aspercyclide A
  作者：Jimmy J.P. Sejberg、Lucy D. Smith、Robin J. Leatherbarrow、Andrew J. Beavil、Alan C. Spivey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.038

  日期：2013.9

  An efficient synthesis of the natural IgE-Fc epsilon RI PPI inhibitor (+)-aspercyclide A (1) was achieved through the use of a Krische iridium-catalyzed diastereo- and enantioselective alkoxyallylation to form the key mono-protected anti-diol intermediate 4, in high optical purity. A derivative of the natural product (15), containing an oxathiazine dioxide ring in place of the ring-A hydroxyaldehyde unit has also been prepared and found to display comparable ELISA activity to the parent compound, indicating that the aldehyde group is not the key determinant of activity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Carr, James L.; Sejberg, Jimmy J. P.; Saab, Fabienne, Organic and biomolecular chemistry, 2011, vol. 9, p. 6814 - 6824
  作者：Carr, James L.、Sejberg, Jimmy J. P.、Saab, Fabienne、Holdom, Mary D.、Davies, Anna M.、et al.

  DOI：——

  日期：——