(2SR,4SR)-N-benzenesulfonyl-4-(2-methylphenyl)-2-phenyl-1,3-oxazolane | 1174170-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2SR,4SR)-N-benzenesulfonyl-4-(2-methylphenyl)-2-phenyl-1,3-oxazolane
• 英文别名: N-benzenesulfonyl-2-phenyl-4-(2-methylphenyl)-1,3-oxazolane
• CAS: 1174170-28-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₃S
• 分子量: 379.48
• InChiKey: XMQGMIKXUINRFM-YADHBBJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯乙烯 、 2-benzenesulfonyl-3-phenyl-oxaziridine 在 copper(II) trifluoroacetate 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (2RS,4SR)-N-benzenesulfonyl-4-(2-methylphenyl)-2-phenyl-1,3-oxazolane 、 (2SR,4SR)-N-benzenesulfonyl-4-(2-methylphenyl)-2-phenyl-1,3-oxazolane
  参考文献：
  名称：

  Copper(II)-Catalyzed Aminohydroxylation of Olefins

  摘要：

  We report a novel copper(II)-catalyzed aminohydroxylation in which both heteroatoms of an N-sulfonyl oxaziridine are added across an alkene in a regioselective fashion. A variety of styrenes and electron-rich alkenes can be aminohydroxylated using this protocol. Preliminary investigations indicate that this new process is a rare non-oxenoid reaction of N-sulfonyl oxaziridines, involving a stepwise, polar mechanism rather than a concerted process.

  DOI：

  10.1021/ja067894t

文献信息

• Oxaziridine-mediated enantioselective aminohydroxylation of styrenes catalyzed by copper(II) bis(oxazoline) complexes
  作者：David J. Michaelis、Kevin S. Williamson、Tehshik P. Yoon

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.012

  日期：2009.6

  oxaziridine-mediated enantioselective aminohydroxylation of olefins catalyzed by a chiral copper(II) bis(oxazoline) complex. A variety of styrenic olefins undergo efficient aminohydroxylation with excellent regioselectivity and synthetically useful levels of enantioselectivity (up to 84% ee). The reaction can be conducted on multi-gram scale with as little as 2 mol % of the copper(II) catalyst. Hydrolysis

  我们报告了由手性铜 (II) 双 (恶唑啉) 配合物催化的恶氮丙啶介导的烯烃的对映选择性氨基羟基化。各种苯乙烯烯烃经过有效的氨基羟基化，具有出色的区域选择性和合成有用的对映选择性水平（高达 84% ee）。该反应可以在多克规模上进行，使用少至 2 mol% 的铜 (II) 催化剂。所得 1,3-恶唑啉在酸性条件下水解产生N-磺酰基氨基醇，可通过重结晶纯化以提供非常高水平的对映选择性。