5-hydroxy-11α-(4-methoxyphenyl)-11β,12β-epoxy-5α-androstane-3,17-dione cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal) | 174505-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-hydroxy-11α-(4-methoxyphenyl)-11β,12β-epoxy-5α-androstane-3,17-dione cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal)
• CAS: 174505-05-6
• 化学式: C₃₀H₄₀O₇
• 分子量: 512.643
• InChiKey: USEWZMIWSPNDRT-BTJSFVRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-11α-(4-methoxyphenyl)-11β,12β-epoxy-5α-androstane-3,17-dione cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal) 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以7%的产率得到(5’R,8’S,9’R,10'R,13’R,14'S)-11’-(4-methoxyphenyl)-10’,13’-dimethyl-1‘,6’,7’,8’,9’,10’,13’,14',15’,16’-decahydro-2’H-dispiro[[1,3]dioxolane-2,3’-cyclopenta[a]phenanthrene-17’,2”-[1,3 ]dioxolan]-5’(4’H)-ol
  参考文献：
  名称：

  雄烯系列中的11β-芳基类固醇。11β区在类固醇孕激素受体相互作用中的作用

  摘要：

  描述了11β-芳基二烷基-4-烯-3-酮24和相应的9β，19-环衍生物8的合成。C-19和芳基残基之间的立体相互作用影响甾体环系统的构象变化，从而导致与孕酮受体的亲和力降低。与已知的抗孕激素类固醇相比，讨论了11β-芳基肾上腺素的构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00983-3
• 作为产物：
  描述：

  (8’S,9’S,10'R,13‘R,14’S)-11‘-(4-methoxyphenyl)-10’,13‘-dimethyl-1‘,4’,7’,8’,9’,10’,13’,14',15’,16’-decahydro-2’H-dispiro[[1,3]dioxolane-2,3’-cyclopenta[a]phenanthrene-17’,2”-[1,3]dioxolane] 在 lithium aluminium tetrahydride 、 3-硝基-2,2,2-三氟苯乙酮 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 169.0h， 生成 5-hydroxy-11α-(4-methoxyphenyl)-11β,12β-epoxy-5α-androstane-3,17-dione cyclic bis(1,2-ethanediyl acetal)
  参考文献：
  名称：

  雄烯系列中的11β-芳基类固醇。11β区在类固醇孕激素受体相互作用中的作用

  摘要：

  描述了11β-芳基二烷基-4-烯-3-酮24和相应的9β，19-环衍生物8的合成。C-19和芳基残基之间的立体相互作用影响甾体环系统的构象变化，从而导致与孕酮受体的亲和力降低。与已知的抗孕激素类固醇相比，讨论了11β-芳基肾上腺素的构象。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00983-3