(3Z)-3-[1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one | 1220387-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3Z)-3-[1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one
• 英文别名: (3Z)-3-[1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]pyrrolizin-1-one
• CAS: 1220387-33-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: DULSTONYIQAOFR-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-para-methoxyphenyl-8H-thieno<2,3-b>pyrrolizin-8-one 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以39%的产率得到(3Z)-3-[1-(4-methoxyphenyl)ethylidene]-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Hydrogenative desulphurization of thienopyrrolizinones: An easy and selective access to (Z)-phenethylidenepyrrolizinones with in vitro cytotoxic activity

  摘要：

  Attempts in view to dearomatize some previously reported tripentones with potent antineoplastic activities led in thiophene series to an unexpected hydrogenative desulphurization reaction. The resulting (Z)-phenethylidenepyrrolizinones were tested in vitro over human epidermoid carcinoma KB cell line. The results of this biological evaluation indicated that the tricyclic core of our model can be cleaved with a partial respect of the activity. (C) 2009 Published by Elsevier Masson SAS.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.12.021