1-benzyl-6-bromopyridin-2(1H)-one | 173442-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-6-bromopyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-6-bromo-1,2-dihydropyridin-2-one；1-benzyl-6-bromopyridin-2-one
• CAS: 173442-44-9
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO
• 分子量: 264.121
• InChiKey: RMTAYYHGGHUYDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁 、 1-benzyl-6-bromopyridin-2(1H)-one 在 磷酸二苯酯 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 zinc dibromide 作用下， 以40 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CN116135868

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 2-溴-6-羟基吡啶 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到1-benzyl-6-bromopyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Mild and Regioselective N-Alkylation of 2-Pyridones in Water

  摘要：

  A mild and regioselective N-alkylation reaction of 2-pyridones in water has been developed. Tween 20 (2% w/w) was added to create a micellar system for improved solubility of starting materials, which leads to enhanced reaction rates. The protocol demonstrated a wide substrate scope with good isolated yield's (40-94%) for all of the 24 examples evaluated. High regioselectivity favoring N-alkylation over O-alkylation was observed for benzyl halides (>5:1), primary alkyl halides (>6:1), and bulky and less reactive secondary alkyl halides (>2.4:1).

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01628

文献信息

• Selective N-functionalization of 6-substituted-2-pyridones
  作者：Hui Liu、Sung-Bo Ko、Hubert Josien、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01917-7

  日期：1995.12

  6-Substituted-2-pyridones can be selectively N-alkylated by treatment with NaH/LiBr in a mixture of DMF and DME. Yields of N-propargylated, N-allylated, and other N-functionalized products are good, and only small amounts of the isomeric O-alkylated product (<10%) are typically formed.