3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)isoindolin-1-one | 1436867-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)isoindolin-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-3-naphthalen-2-yl-2H-isoindol-1-one
• CAS: 1436867-01-4
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₂
• 分子量: 275.307
• InChiKey: WILLPMXOVDZVLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)isoindolin-1-one 在 (11aS)-3,7-di-9-anthracenyl-10,11,12,13-tetrahydro-5-hydroxy-5-oxide diindeno[7,1de:10,70-fg][1,3,2] dioxaphosphocin 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56%的产率得到(-)-3-(naphthalen-2-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  SPINOL衍生的手性磷酸消旋3-取代-3-羟基-异吲哚啉-1-酮的不对称氢解

  摘要：

  外消旋的3-取代的3-羟基异吲哚啉-1-酮的不对称氢解反应是利用SPINOL衍生的磷酸和高空间需求量的汉茨酯作为氢源而开发的。以高收率和高达93％的对映选择性获得相应的产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.03.030
• 作为产物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-ylmethyl)benzenamide 在 potassium tert-butylate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到3-hydroxy-3-(naphthalen-2-yl)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  测试自由基-阴离子 CH-胺化的极限：碱度降低 1000 万倍，通过混合 C-N/C-O 形成级联开辟了一条生成羟基异吲哚啉的新途径

  摘要：

  分子内 C(sp 3 )–H 酰胺化在t -BuOK、分子氧和 DMF存在下进行。这种转变是通过酸性 N-H 键的去质子化和苄基 C-H 键向氢原子转移 (HAT) 的选择性自由基激活而引发的。这种自由基-阴离子中间体在形成二中心/三电子 (2c,3e) C-N 键的过程中发生环化，从而消除了氮中的电子密度。由于这种电负性元素可以抵抗这种“氧化”，因此使氮富含电子是克服这一问题的关键。这项工作通过使用酰胺代替苯胺，极大地扩展了可以参与该过程的 N-阴离子的范围。由此产生的N 组分碱度（和亲核性）降低10 7倍，使 C-N 键形成的活化势垒加倍，并使该过程接近热中性。值得注意的是，该反应还将弱还原剂转化为更强的还原剂。这种“还原剂上转换”允许分子氧等温和氧化剂完成级联的第一部分。相比之下，NH/CH活化的第二阶段形成高度稳定的自由基-阴离子中间体，无法进行电子转移到氧。由于氧化是不利的，因此

  DOI：

  10.1039/c9sc06511c

文献信息

• Organocatalytic Synthesis of α-Triphenylmethylamines from Diarylketimines and Phenols
  作者：Danijel Glavač、Nikola Topolovčan、Matija Gredičak

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02225

  日期：2020.11.6

  formal Betti reaction between variously substituted phenols and benzophenone-derived imines to afford α-triphenylmethylamines is reported. The key to the success of this transformation is the in situ generation of the reactive benzophenone iminium species under organocatalytic conditions. Different phenols reacted smoothly, enabling the synthesis of an array of α-triphenylmethylamines, which are highly

  据报道，在各种取代的苯酚和二苯甲酮衍生的亚胺之间进行正式的Betti反应，得到α-三苯甲胺。该转化成功的关键是在有机催化条件下原位生成反应性二苯甲酮亚胺。不同的苯酚反应平稳，可以合成一系列α-三苯甲胺，这是生物活性分子和化学传感器中极有价值的结构图案。
• Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective addition of thiols to in situ generated ketimines: Synthesis of N , S -ketals
  作者：Rajshekhar A. Unhale、Nagaraju Molleti、Nirmal K. Rana、Sivasankaran Dhanasekaran、Subhrajyoti Bhandary、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.114

  日期：2017.1

  The chiral Brønsted acid catalyzed enantioselective 1,2-addition of thiols to in situ generated ketimines, derived from 3-hydroxyisoindolinones, has been studied. The protocol provides a variety of isoindolinone-derived N,S-ketals in up to 98% yield and up to 99% enantioselectivity. The products have been converted to a known non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitor and a 1,3-thiazine derivative

  研究了手性布朗斯台德酸催化硫醇对映体选择性1,2-加成到原位生成的3-亚甲基异吲哚啉酮酮中。该方案以高达98％的收率和高达99％的对映选择性提供了各种异吲哚啉酮衍生的N，S-缩酮。产物已转化为已知的非核苷HIV-1逆转录酶抑制剂和1,3-噻嗪衍生物。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective aza-Friedel–Crafts Reaction of Cyclic α-Diaryl <i>N</i>-Acyl Imines with Indoles
  作者：Danijel Glavač、Chao Zheng、Irena Dokli、Shu-Li You、Matija Gredičak

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01420

  日期：2017.8.18

  Asymmetric addition of indoles to cyclic α-diaryl-substituted N-acyl imines, which are generated in situ from 3-aryl 3-hydroxyisoindolinones, is described. The transformation proceeds smoothly with a broad range of indoles and isoindolinone alcohols using a SPINOL-derived chiral Brønsted acid catalyst to afford α-tetrasubstituted (3-indolyl)(diaryl)methanamines in excellent yields and enantioselectivities

  描述了将吲哚不对称地加成到环状α-二芳基取代的N-酰基亚胺上，所述环状α-二芳基取代的N-酰基亚胺是由3-芳基3-羟基异吲哚满酮原位产生的。使用SPINOL衍生的手性布朗斯台德酸催化剂，可在多种吲哚和异吲哚啉酮醇中顺利进行转化，从而以极佳的收率和对映选择性（高达98％的收率，最高可达98％的收率）提供α-四取代的（3-吲哚基）（二芳基）甲胺。 > 99：1 er）。DFT计算和实验数据支持了立体化学诱导的起源。
• Unexpected Brønsted Acid-Catalyzed Domino Reaction of 3-Hydroxyisoindolin-1-ones and<i>N</i>-<i>tert</i>-Butyl Hydrazones for the Synthesis of 3-(Hydrazono)isoindolin-1-ones
  作者：Hui-Xuan Chen、Yongsu Li、Xuefeng He、Yaqi Zhang、Wenhuan He、Hao Liang、Yuyang Zhang、Xiaoding Jiang、Xiangmeng Chen、Rihui Cao、Gao-Feng Liu、Liqin Qiu

  DOI：10.1002/ejoc.201801293

  日期：2018.12.19

  3‐(Hydrazono)isoindolin‐1‐one derivatives were synthesized in excellent yields and high chemoselectivities by a Brønsted acid‐catalyzed domino reaction between 3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones and N‐tert‐butyl hydrazones. The E‐configuration of the hydrazone products was determined by X‐ray single‐crystal diffraction.

  3-（亚肼基）异吲哚啉-1-酮衍生物通过3-羟基异-1-酮和之间的布朗斯台德酸催化的反应多米诺优良产率和高chemoselectivities合成ñ -叔丁基腙。X产物的E-构型由X射线单晶衍射确定。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Difluoromethylated Tetrasubstituted Stereocenters in Isoindolones Enabled by a Multiple-Fluorine System
  作者：Meng-Yu Rong、Jin-Shan Li、Yin Zhou、Fa-Guang Zhang、Jun-An Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03406

  日期：2020.11.20

  This unique multiple-fluorine system provides rapid access to difluoromethylated tetrasubstituted stereocenters in isoindolones with wide substrate scope under mild conditions. Further synthetic transformations to enantioenriched CF2H-isoindolones and CF2-decorated fused isoindolones were also implemented with good efficiency.

  研发了一种聚三氟甲基化手性螺环磷酸，并与六氟异丙基醇（HFIP）一起使用，以实现二氟环氧乙烷与原位形成的酮亚胺的催化不对称Mukaiyama-Mannich反应。这种独特的多氟系统可在温和条件下快速接近具有广泛底物范围的异吲哚酮中的二氟甲基化四取代的立体中心。还以良好的效率进行了进一步合成转化为对映体富集的CF 2 H-异吲哚酮和CF 2-修饰的稠合异吲哚酮。