(1R,4S)-3-<(phenyloxy)carbonyl>-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene | 140160-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1R,4S)-3-<(phenyloxy)carbonyl>-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
• 英文别名: (1R,4S)-3-[(phenyloxy)carbonyl]-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene；Phenyl-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3carboxylate；phenyl (1R,4S)-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate
• CAS: 140160-64-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: MUXBGELJMOWJTE-PWSUYJOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-3-<(phenyloxy)carbonyl>-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene 、 L-脯氨醇 在 吡啶 作用下， 反应 240.0h， 以52%的产率得到(1R,4S)-3-<(2S)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carbonyl>-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  不对称的Diels -阿尔德环加成手性氨基甲亲二烯

  摘要：

  由L-脯氨酸和D-扁桃酸获得的手性酰基亚硝基二亲烯体14与环己-1,3-二烯反应，得到预期的非对映异构体15和16（方案2和表1）。这些Diels - Alder反应的de值中等。它们与亲二烯体的分子刚度有关。主要的环加合物的绝对构型是根据HOMO / LUMO相互作用来解释的，方法是“内”，而acylintroso二烯亲和体则从其顺式构象反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750108
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 2-ethyl-2-oxazoline 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1R,4S)-3-<(phenyloxy)carbonyl>-2-oxa-3-azabicyclo<2.2.2>oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  理解[4 + 2]环加成中酰基亚硝基化合物反应的实验和计算方法

  摘要：

  在甲醇中使用CuCl 2和2-乙基-2-恶唑啉催化好氧氧化苯基羟基氨基甲酸酯1和1-羟基-3-苯基脲2得到原位的酰基亚硝基物质，将其捕获在亚硝基-Diels-Alder（NDA）反应中。各种二烯以高产率（90-98％）提供相应的环加合物。竞争烯产品也存在于含有烯烃的π键和烯丙基σ-键二烯，和烯产率更高的1比2。手性异羟肟酸（R）-1-羟基-3-（1-苯基乙基脲）3的用途（在相同条件下）以高收率（97-99％）得到了NDA环加合物，没有2,3-二甲基-1,3-丁二烯的烯烃产物。从其他异羟肟酸类似物[RCONHOH（R ​​= PhCH 2 4 ; Ph（CH 2）2 5 ; Ph（CH 2）3 6 ; Ph（CH 2）4 7 ; Ph 8 ; 2-吡啶基9 ; 3-吡啶基10使用高碘酸钠获得]用铜-氧化各种二烯而是导致从异羟肟酸可变NDA的产率（13-51％）1 - 10具有环己-1,3-二烯和2

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01470