1-bromo-12-(4-fluorophenyldodecyl)thioether | 1131620-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-bromo-12-(4-fluorophenyldodecyl)thioether
• CAS: 1131620-03-5
• 化学式: C₁₈H₂₈BrFS
• 分子量: 375.389
• InChiKey: XCUFLQZPZYNHEL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.4±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-12-(4-fluorophenyldodecyl)thioether 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 pyridinium polyhydrogenfluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到12-bromo-1,1-difluorododecane
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Desulfurization-Difluorination of Alkyl Aryl Thioethers: Synthesis of ω-Substituted 1,1-Difluoroalkanes

  摘要：

  本文描述了一种通过氧化脱硫-二氟化反应从相应的芳基烷基硫醚合成Β-取代的二氟烷的有效新途径，该反应使用1,3-二溴-5,5-二甲基海因（DBH）作为氧化剂，吡啶-九氟（氢氟酸）作为氟源。本文提出了两种连续的氟-普默勒式重排反应作为可能的反应机理。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087278

文献信息

• Synthesis of Geminal Difluorides by Oxidative Desulfurization−Difluorination of Alkyl Aryl Thioethers with Halonium Electrophiles in the Presence of Fluorinating Reagents and Its Application for¹⁸F-Radiolabeling
  作者：Verena Hugenberg、Stefan Wagner、Klaus Kopka、Otmar Schober、Michael Schäfers、Günter Haufe

  DOI：10.1021/jo100689v

  日期：2010.9.17

  from alkyl aryl thioethers by a new oxidative desulfurization−difluorination protocol with the reagents combination of 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin (DBH) as an oxidizer and pyridine·9HF (Py·9HF) as a fluoride source. The reaction proceeds via a fluoro-Pummerer-type rearrangement followed by an oxidative desulfurization−fluorination step. Starting from α-fluorinated thioethers, this reaction is

  通过新的氧化脱硫-二氟化方案，由1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲（DBH）作为氧化剂和吡啶的试剂组合，由烷基芳基硫醚以高收率合成了各种ω-取代的1,1-二氟烷烃·9HF（Py·9HF）作为氟化物源。反应通过氟-Pummerer型重排进行，然后进行氧化脱硫-氟化步骤。从α-氟代硫醚开始，该反应有望用于适用于正电子发射断层扫描（PET）的配体的18 F标记（τ1 /2 = 110分钟）。使用DBH和加入载体-PY·9H [组合18 F]女，一个18由相应的α-氟代硫醚合成F标记的二氟化物，放射化学产率为9％。