tert-butyl (2R,3S)-4-methyl-2-phenylthiomethyl-3-(N-p-toluenesulfinylamino)valerate | 938165-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3S)-4-methyl-2-phenylthiomethyl-3-(N-p-toluenesulfinylamino)valerate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-4-methyl-3-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]-2-(phenylsulfanylmethyl)pentanoate
• CAS: 938165-13-0
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₃S₂
• 分子量: 447.663
• InChiKey: YLONHEQSYGZEAC-DGIFUFQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3S)-4-methyl-2-phenylthiomethyl-3-(N-p-toluenesulfinylamino)valerate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2R,3S)-3-amino-4-methyl-2-(phenylsulfanylmethyl)pentanoic acid;hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  手性N-亚磺胺的不对称硫-迈克尔/亲核加法反应

  摘要：

  旋光性的N-亚磺胺类药物进行立体选择性的迈克尔/亲核加成多米诺反应，该反应由硫醇镁引发，以高非对映异构体过量生成α-苯硫基甲基-β-（N-亚磺酰基氨基）酯。加合物易于转化为光学活性的α-亚甲基-β-（N-亚磺酰基氨基）酯，因此该反应提供了一种有用的不对称aza-Baylis-Hillman等价方法。

  DOI：

  10.1021/jo062251h
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-对甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 tert-butyl (2R,3S)-4-methyl-2-phenylthiomethyl-3-(N-p-toluenesulfinylamino)valerate
  参考文献：
  名称：

  手性N-亚磺胺的不对称硫-迈克尔/亲核加法反应

  摘要：

  旋光性的N-亚磺胺类药物进行立体选择性的迈克尔/亲核加成多米诺反应，该反应由硫醇镁引发，以高非对映异构体过量生成α-苯硫基甲基-β-（N-亚磺酰基氨基）酯。加合物易于转化为光学活性的α-亚甲基-β-（N-亚磺酰基氨基）酯，因此该反应提供了一种有用的不对称aza-Baylis-Hillman等价方法。

  DOI：

  10.1021/jo062251h