3-cyclohexyl-5-phenylisoxazole | 865696-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-cyclohexyl-5-phenylisoxazole
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-5-phenyl-1,2-oxazole
• CAS: 865696-24-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: JSUCYNYOEORECM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙酮对甲苯磺酰腙 、 3-cyclohexyl-5-phenylisoxazole 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到(2-cyclohexyl-5-phenyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Ru(II)-催化、Cu(II) 介导的卡宾迁移插入异恶唑合成三取代吡咯

  摘要：

  通过Ru( II ) 催化的、Cu( II ) 介导的取代异恶唑与磺酰腙的反应，一种方便的“一锅法”合成三取代吡咯得到了开发。通过新的 C-C 和 C-N 键的协同形成，获得了一系列高度功能化的吡咯。进行了机制研究以提出合理的途径。该协议为合成各种带有吡咯骨架的杂环化合物提供了一种简便快捷的方法。

  DOI：

  10.1039/d1ob00255d
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 盐酸羟胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 3-cyclohexyl-5-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific synthesis of isoxazoles by reaction of 1-azabutadiene derivatives with hydroxylamine hydrochloride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00156a055

文献信息

• One-Pot Copper(I)-Catalyzed Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles
  作者：Trond V. Hansen、Peng Wu、Valery V. Fokin

  DOI：10.1021/jo050163b

  日期：2005.9.1

  3,5-Disubstituted isoxazoles are obtained in good yields by a convenient one-pot, three-step procedure utilizing a regioselective copper(I)-catalyzed cycloaddition reaction between in situ generated nitrile oxides and terminal acetylenes. Most functional groups do not interfere with the reaction, which can be performed in aqueous solvents without protection from oxygen. Since all reagents are used

  通过便利的一锅三步程序，利用原位生成的腈氧化物和末端乙炔之间的区域选择性铜（I）催化的环加成反应，以方便的一锅三步程序以高收率获得了3,5-二取代的异恶唑。大多数官能团不干扰反应，该反应可以在水性溶剂中进行而无需氧气的保护。由于所有试剂都以化学计量的形式使用，因此副产物的形成得以最小化。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of 3-Sulfenyl Pyrroles and Indoles by a Regioselective Annulation of Alkynyl Thioethers
  作者：Peter E. Simm、Prakash Sekar、Jeffery Richardson、Paul W. Davies

  DOI：10.1021/acscatal.1c01457

  日期：2021.6.4

  synthesis. Accessing more varied heterocycle-substitution patterns by maintaining the same reaction pathways across different alkynes remains a challenge. Here we show that Au(I) catalysis of isoxazole-based nitrenoids with alkynyl thioethers provides controlled access to (3 + 2) annulation by a regioselective addition β to the sulfenyl group. The reaction with isoxazole-containing nitrenoids delivers

  亲核氮烯类化合物和 π 酸催化的结合已成为杂环合成中的有力工具。通过在不同炔烃之间保持相同的反应途径来获得更多不同的杂环取代模式仍然是一个挑战。在这里，我们展示了使用炔基硫醚对基于异恶唑的氮烯类化合物的 Au(I) 催化提供了通过将 β 区域选择性加成到亚磺基来控制进入 (3 + 2) 环化的方法。与含异恶唑的氮烯类化合物的反应将磺基化的吡咯和吲哚作为带有有用官能团和结构多样性的单一区域异构体提供。
• Unusual Reactivity of 4-Vinyl Isoxazoles in the Copper-Mediated Synthesis of Pyridines, Employing DMSO as a One-Carbon Surrogate
  作者：Pravin Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01935

  日期：2020.8.7

  An efficient protocol for the synthesis of nicotinate derivatives and tetrasubstituted pyridines through a copper-mediated cleavage of isoxazoles has been developed. The highlight of the work is the observation of an unusual reactivity of 4-vinyl isoxazoles under the reaction conditions. DMSO serves as a one-carbon surrogate generating an active methylene group during the reaction to form two C–C bonds

  已经开发了一种通过铜介导的异恶唑裂解合成烟酸酯衍生物和四取代吡啶的有效方案。这项工作的重点是在反应条件下观察到4-乙烯基异恶唑具有异常的反应活性。DMSO可作为单碳替代物，在反应过程中生成两个C–C键，从而生成一个活性亚甲基。该协议为密集取代的N杂环化合物的组装提供了一种便捷的方法。
• 水溶性维生素E参与的异恶唑类化合物的绿色制备方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN113582937B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本发明提供了一种式(Ⅲ)所示的异恶唑类化合物的绿色合成方法，所述方法为：以式(I)所示的醛肟类化合物为底物，在质量浓度为1wt％‑5wt％的表面活性剂的水溶液中，在N‑氯代丁二酰亚胺、碱性物质的共同作用下，与式(II)所示的炔类化合物在室温下反应6‑16h，所得反应液经后处理，得到式(Ⅲ)所示异恶唑类化合物；本发明以水作为反应溶剂，减少了有机溶剂的使用量，实现了溶剂的零排放。
• Simple and Highly Efficient Synthesis of 3,5-Disubstituted Isoxazoles Using Cu/Graphene/Clay Nanohybrid as a New Heterogeneous Nano Catalyst
  作者：Somayeh Behrouz、Mohammad Navid Soltani Rad

  DOI：10.3184/174751915x14452715274657

  日期：2015.12

  nanohybrid) as a highly efficient heterogeneous nano-catalyst is described. In this method, Cu/AC/r-GO nanohybrid catalyses the 1,3-dipolar cycloaddition of alkynes and nitrile oxides in the presence of NaHCO3 in H2O/THF (50:50, V/V) to afford the corresponding 3,5-disubstituted isoxazoles. The Cu/AC/r-GO nanohybrid is a low cost, non-hygroscopic, chemically and thermally stable catalyst that can be reused

  描述了一种简单方便的协议，用于结构多样的炔烃与原位生成的腈氧化物的“点击”环加成反应，由 Cu/氨基粘土/还原氧化石墨烯纳米杂化物（Cu/AC/r-GO 纳米杂化物）作为一种高效的异质纳米催化剂。 . 在该方法中，Cu/AC/r-GO 纳米杂化物在 H2O/THF (50:50, V/V) 中 NaHCO3 存在下催化炔烃和腈氧化物的 1,3-偶极环加成反应，得到相应的 3,5 -二取代的异恶唑。Cu/AC/r-GO 纳米杂化物是一种低成本、不吸湿、化学和热稳定的催化剂，可重复用于许多连续的反应运行，而不会显着降低其反应性。