N-allyl-N-benzyl-6-amino-1-hexanol | 1611468-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-N-benzyl-6-amino-1-hexanol
• 英文别名: 6-[Benzyl(prop-2-enyl)amino]hexan-1-ol
• CAS: 1611468-55-3
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: GWHBVRSVQKGEJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyl-6-amino-1-hexanol 在 1‐methyl‐2‐azaadamantane‐N‐oxyl 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2'-联吡啶 、 三氟甲烷磺酸亚铜(I)苯联合体 (2:1) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到N-allyl-N-benzyl-6-aminohexanal
  参考文献：
  名称：

  扩大对硝基醇进行硝基氧/铜催化的好氧氧化的底物范围：催化剂选择指南

  摘要：

  已经确定了四种独特的最佳硝酰基自由基/铜盐/添加剂催化剂组合，以适应各种类型的伯醇有氧氧化为它们相应的醛的需要。有趣的是，较少的亲核催化剂对特定的伯烯丙基和炔丙基醇的氧化表现出较高的催化活性，以产生充当迈克尔能受体的α，β-不饱和醛。本文确定的最佳条件成功地以高至高收率氧化了各种类型的伯醇，包括未保护的氨基醇和含二价硫的醇。而且，N保护的丙氨醇是硝基氧基自由基/铜催化的需氧氧化中效率低下的底物，可以得到良好的氧化。根据最优化结果，已经建立了催化剂选择指南。 全尺寸图片

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00043
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyl-6-amino-1-hexyl acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到N-allyl-N-benzyl-6-amino-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  氨基醇的高度化学选择性好氧氧化成氨基羰基化合物

  摘要：

  未保护的氨基醇直接氧化成其相应的氨基羰基化合物经常在有机合成中面临严峻挑战，并限制了化学家采用间接路线（例如保护/脱保护策略）来实现其目标。本文描述了未保护的氨基醇对它们的氨基羰基化合物的高度化学选择性好氧氧化，其中使用了2-氮杂金刚烷N-氧基（AZADO）/铜催化。所开发的催化系统导致带有伯，仲或叔氨基的各种未保护氨基醇的醇选择性氧化，在环境温度下暴露于空气下具有良好至高收率，从而为合成氮提供了灵活性。含有化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201309634