(2R^*,3aR^*,6aR^*)-hexahydro-3a-methyl-2-phenyl-4H-cyclopentafuran-4-one | 134134-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2R^*,3aR^*,6aR^*)-hexahydro-3a-methyl-2-phenyl-4H-cyclopentafuran-4-one
• 英文别名: (2R,3aR,6aR)-3a-methyl-2-phenyl-3,5,6,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-4-one
• CAS: 134134-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: AVUKEVUODZLUPZ-BNOWGMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 (1R^*,2S^*)-1-(1-methylethenyl)cyclobutane-1,2-diol 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以71%的产率得到(2R^*,3aR^*,6aR^*)-hexahydro-3a-methyl-2-phenyl-4H-cyclopentafuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  环状烯丙基二醇与羰基化合物的酸促进反应。立体选择性扩环四氢呋喃环化

  摘要：

  各种顺式稠合六氢环戊 [b] 呋喃 4-酮 (3, n=0)、六氢 4(2H)-苯并呋喃酮 (3, n=1) 和八氢环庚 [b] 呋喃 4-酮(3, n=2) 可以通过标题反应以高水平的立体控制制备。详细探讨了这种用于组装多环醚的强大新方法的范围和局限性。潜在的氧杂双环 [4.4.0] 癸基、氧杂双环 [4.3.0] 壬基和氧杂双环 [4.2.0] 辛基阳离子中间体的构象分析可以预测标题反应的立体化学结果

  DOI：

  10.1021/ja00014a031