3-溴-5-羟基苯甲酸乙酯 | 870673-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-溴-5-羟基苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-bromo-5-hydroxybenzoate
• CAS: 870673-35-1
• 化学式: C₉H₉BrO₃
• 分子量: 245.073
• InChiKey: GCHMYKMWYBHYSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  342.0±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.546±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5-羟基苯甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到3-羟基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  基于结构的3-（4-芳基-1H-1,2,3-三唑-1-基）-联苯衍生物作为P2Y14受体拮抗剂的设计。

  摘要：

  UDP和UDP葡萄糖激活P2Y14受体（P2Y14R），以调节与炎症，糖尿病和哮喘有关的过程。计算流水线建议在基于P2Y12R结构的hP2Y14R同源性模型上使用对接和分子动力学模拟，以替代先前报道的P2Y14R拮抗剂（3，PPTN）中的萘。通过重新计算3与P2Y14R的结合，确定了两个替代方案，即炔基和三唑基衍生物。使用表达P2Y14R的CHO细胞的流式细胞术，可以改善荧光拮抗剂4的合成亲和力（IC50s，nM）。对-F 3 C-苯基-三唑65（32）比相应的炔烃11更有效。因此，在对接模拟的指导下，制备了额外的三唑基衍生物，其中偏极性芳基取代基受到青睐。尽管三唑的效力不及3（6），但更简单的合成促进了进一步的结构优化。另外，相对的P2Y14R亲和力与炔基和三唑类似物的预测结合一致。这些三唑是通过基于结构的方法设计的，可以在疾病模型中进行评估。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00044
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-溴苯甲酸 在 硫酸 、 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 6.67h， 生成 3-溴-5-羟基苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Biphenyl Pyridazinone Derivatives as Inhaled PDE4 Inhibitors: Structural Biology and Structure–Activity Relationships

  摘要：

  Cyclic nucleotide cAMP is a ubiquitous secondary messenger involved in a plethora of cellular responses to biological agents involving activation of adenylyl cyclase. Its intracellular levels are tightly controlled by a family of cyclic nucleotide degrading enzymes, the PDEs. In recent years, cyclic nucleotide phosphodiesterase type 4 (PDE4) has aroused scientific attention as a suitable target for anti-inflammatory therapy in respiratory diseases, particularly in the management of asthma and COPD. Here we describe our efforts to discover novel, highly potent inhaled inhibitors of PDE4. Through structure based design, with the inclusion of a variety of functional groups and physicochemical profiles in order to occupy the solvent filled pocket of the PDE4 enzyme, we modified the structure of our oral PDE4 inhibitors to reach compounds down to picomolar enzymatic potencies while at the same time tackling successfully an uncovered selectivity issue with the adenosine receptors. In vitro potencies were demonstrated in a rat lung neutrophilia model by administration of a suspension with a Penn-Century Micro Sprayer Aerosolizer.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00829

文献信息

• [EN] SPIRO AZETIDINE ISOXAZOLE DERIVATIVES AND THEIR USE AS SSTR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE SPIRO AZÉTIDINE ISOXAZOLE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DE SSTR5
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014142363A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Provided is a compound represented by the following formula (1) or a salt thereof, which has an SSTR5 antagonistic action: wherein each symbol has the same definition as in the specification.

  提供一个具有SSTR5拮抗作用的化合物，该化合物由以下公式（1）或其盐表示：其中每个符号的定义与说明书中相同。
• (3-oxo)pyridazin-4-ylurea derivatives as PDE4 inhibitors
  申请人：Almirall, S.A.

  公开号：EP2196465A1

  公开（公告）日：2010-06-16

  New (3-oxo)pyridazin-4-ylurea derivatives having the chemcial structure of formula (I) are disclosed; as well as process for their preparation, pharmaceutical compositions comprising them and their use in therapy as inhibitors of the phosphodiesterase IV (PDE4).

  揭示了具有化学结构式（I）的新（3-氧代）吡啶并嘧啶-4-基脲衍生物；以及它们的制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为磷酸二酯酶IV（PDE4）抑制剂在治疗中的用途。
• An expedient strategy for the diversity-oriented synthesis of macrocyclic compounds with natural product-like characteristics
  作者：Joe J. Ciardiello、Warren R.J.D. Galloway、Cornelius J. O'Connor、Hannah F. Sore、Jamie E. Stokes、Yuteng Wu、David R. Spring

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.061

  日期：2016.6

  produce large collections of structurally similar macrocycles (i.e., compounds with varying appendages based around similar core macrocyclic ring architectures) there is a relative dearth of strategies for the efficient generation of more structurally diverse macrocycle collections in which there is greater variation in the nature of macrocyclic scaffolds present. Such macrocycle collections should contain

  天然来源的大环化合物与多种生物活性有关，包括抗菌作用，并且有超过100种市售的天然产物衍生的大环药物。但是，人们普遍认为合成大环化合物在抗生素开发中探索不佳（事实上，通常在药物开发中）。这归因于与此类化合物的产生相关的挑战。尽管有一些合成方法可以产生大量结构相似的大环化合物（即，基于相似核心大环结构的具有不同附件的化合物），但相对而言，缺乏有效生成更多结构多样的大环化合物的策略。存在的大环支架性质上的更大变化。一旦在生物筛选中鉴定出活性化合物，此类大环化合物应包含具有广泛生物活性（包括抗菌活性）的化合物以及对类似物合成和铅优化有用的必要的稳健合成方法。在这里，我们描述了一种新的和方便的面向多样性的合成（DOS）策略，用于生成具有高水平支架多样性的新型结构多样的大环化合物库。该策略简洁明了，从容易获得的起始原料出发，本质上是模块化的，并具有多种大环化技术。在这一概念验证研究中，实现了几种以前
• [EN] ALKOXY COMPOUNDS FOR DISEASE TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS D'ALCOXY POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：ACUCELA INC

  公开号：WO2009045479A1

  公开（公告）日：2009-04-09

  The present invention relates generally to compositions and methods for treating neurodegenerative diseases and disorders, particularly ophthalmic diseases and disorders. Provided herein are alkoxyl derivative compounds and pharmaceutical compositions comprising these compounds. The subject compositions are useful for treating and preventing ophthalmic diseases and disorders, including age-related macular degeneration (AMD) and Stargardt's Disease.

  本发明通常涉及治疗神经退行性疾病和紊乱的组合物和方法，特别是治疗眼科疾病和紊乱的组合物和方法。本文提供了烷氧基衍生物化合物和包含这些化合物的药物组合物。所述组合物对治疗和预防眼科疾病和紊乱，包括年龄相关性黄斑变性（AMD）和斯塔加特病（Stargardt's Disease）具有用处。
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS FOR COATING OF NANOSTRUCTURES<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES POUR LE REVÊTEMENT DE NANOSTRUCTURES
  申请人：SPAGO NANOMEDICAL AB

  公开号：WO2018130713A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  The present application relates to a chemical compound comprising an aromatic core, or a carbocyclic, non-aromatic, core, wherein the aromatic core is a benzene ring or a biphenyl; the carbocyclic, non-aromatic core is a 5 to 7 membered ring. The core has covalently attached thereto: at least two anchoring groups, each anchoring group comprising an activated silane group, wherein the anchoring groups have the following general formula –A-(CH2)nSiY3 wherein A is a covalent bond or O, "n" is an integer from 1 to 3, and Y is independently a methoxy group or an ethoxy group; and at least one hydrophilic group extending from the core, the hydrophilic group comprising one or more hydrophilic polymer residues with a molecular composition of (aO+bN)/(cC+dS+eSi+fP) > 0.3 where a, b, c, d, e and f are the mol percentage of oxygen (O), nitrogen (N), carbon (C), sulfur (S), silicon (Si) and phosphorus (P), respectively; wherein the hydrophilic polymer residue(s) is(are) selected, independently of each other if more than one hydrophilic group is present, from –(O-CH2-CH2)m-OX, wherein X is CH3 or H, and "m" is an integer from 6 to 25; and the number of hydrophilic groups extending from the core is from one to the number of ring structures in the core. The present invention also relates to compositions comprising the chemical compound and nanostructures comprising residues of the chemical compound as well as the use of such nanostructures. Furthermore, the invention relates to methods for obtaining the chemical compounds and the nanostructures.

  本申请涉及一种化合物，包括一个芳香核或一个碳环非芳香核，其中所述芳香核是苯环或联苯；所述碳环非芳香核是一个含有5至7个成员的环。核上共价连接有：至少两个锚定基团，每个锚定基团包括一个活化硅烷基团，其中锚定基团具有以下一般式-A-(CH2)nSiY3，其中A是一个共价键或O，"n"是1至3之间的整数，Y独立地是一个甲氧基或一个乙氧基；以及至少一个从核心延伸的亲水基团，所述亲水基团包括一个或多个亲水聚合物残基，其分子组成为(aO+bN)/(cC+dS+eSi+fP) > 0.3，其中a、b、c、d、e和f分别是氧（O）、氮（N）、碳（C）、硫（S）、硅（Si）和磷（P）的摩尔百分比；其中亲水聚合物残基独立地选择，如果存在多个亲水基团，则从-(O-CH2-CH2)m-OX中选择，其中X是CH3或H，"m"是从6到25的整数；从核心延伸的亲水基团的数量为一个到核心中的环结构数量。本发明还涉及包含所述化合物的组合物和包含所述化合物残基的纳米结构，以及使用这种纳米结构。此外，该发明涉及获得所述化合物和纳米结构的方法。