(4S,5R)-3,4-Dimethyl-1-[(2R)-11-(17β-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-7α-yl)-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)undecanoyl]-5-phenylimidazolidin-2-one | 342899-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-3,4-Dimethyl-1-[(2R)-11-(17β-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-7α-yl)-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)undecanoyl]-5-phenylimidazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-3,4-dimethyl-1-[(2R)-11-(17beta-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-7alpha-yl)-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)undecanoyl]-5-phenylimidazolidin-2-one；(4S,5R)-1-[(2R)-11-[(7R,8R,9S,13S,14S,17S)-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-7-yl]-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)undecanoyl]-3,4-dimethyl-5-phenylimidazolidin-2-one
• CAS: 342899-16-5
• 化学式: C₄₇H₆₁F₉N₂O₄
• 分子量: 888.998
• InChiKey: KSJIEMRQPMVOJZ-FEJLYUTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-3,4-Dimethyl-1-[(2R)-11-(17β-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-7α-yl)-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)undecanoyl]-5-phenylimidazolidin-2-one 、 四丁基氢氧化铵 、 sodium thiosulfate 在 双氧水 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以98%的产率得到(2R)-11-(17β-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-7α-yl)-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds with hydroxycarbonyl-halogenoalkyl side chain

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，包括一个与所述基团化学键合的基团和一个含有口服后活性较低的化合物或其母体骨架的基团的部分，其中所述基团具有以下一般式（1）：其中R1代表氢原子，等，R2代表C1-C7卤代烷基基团，等，m代表2至14的整数，n代表2至7的整数，或该化合物的对映体，或该化合物的水合物或药用可接受盐，或其对映体。上述化合物在药用上具有优势，因为一般式（1）的基团使得类似抗雌激素的化合物附着在化合物的母体骨架上口服后显示出显著增加的活性。

  公开号：

  US20030114524A1
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-3,4-dimethyl-1-[(2R,9E)-11-(17beta-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-7alpha-yl)-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)-9-undecenoyl]-5-phenylimidazolidin-2-one 、 (4S,5R)-3,4-dimethyl-1-[(2R,9Z)-11-(17beta-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-7alpha-yl)-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)-9-undecenoyl]-5-phenylimidazolidin-2-one 在 palladium-carbon 氢气 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.0h， 以to give (4S,5R)-3,4-dimethyl-1-[(2R)-11-(17β-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-7α-yl)-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)undecanoyl]-5-phenylimidazolidin-2-one (579 mg, Yield 100%)的产率得到(4S,5R)-3,4-Dimethyl-1-[(2R)-11-(17β-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-trien-7α-yl)-2-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)undecanoyl]-5-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Compounds with hydroxycarbonyl-halogenoalkyl side chains

  摘要：

  本发明提供一种化合物，该化合物由一个基团和与该基团化学键合的基团组成，其中所述基团包含经口给药后活性较低的化合物或其母体支架，所述基团具有以下一般式（1）：其中R1代表氢原子等，R2代表C1-C7卤代烷基等，m表示2到14的整数，n表示2到7的整数，或该化合物的对映体，或该化合物或其对映体的水合物或药学上可接受的盐。上述化合物在药物使用中具有优势，因为一般式（1）的基团使得类似抗雌激素化合物附加到化合物的母体支架上时，可以显著提高经口给药后的活性。

  公开号：

  US07196081B2

文献信息

• COMPOUND HAVING HYDROXYCARBONYL-HALOGENOALKYL SIDE CHAIN
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1241158A1

  公开（公告）日：2002-09-18

  The present invention provides a compound consisting of a moiety and a group chemically bonded to said moiety, wherein said moiety contains a compound having low activity following oral administration or its parent scaffold and said group has the following general formula (1): in which R1represents a hydrogen atom, etc., R2represents a C1-C7 halogenoalkyl group, etc., mrepresents an integer of 2 to 14, and nrepresents an integer of 2 to 7, or enantiomers of the compound, or hydrates or pharmaceutically acceptable salts of the compound or enantiomers thereof. The above compound is advantageous in pharmaceutical use because the group of general formula (1) allows compounds such as anti-estrogenic ones to show a significantly increased activity following oral administration when attached to the parent scaffolds of the compounds.

  本发明提供了一种由一个分子和一个与所述分子化学键合的基团组成的化合物，其中所述分子包含口服后活性较低的化合物或其母体支架，所述基团具有以下通式(1)： 其中 R1 代表氢原子等 R2 代表 C1-C7 卤代烷基等、 m 代表 2 至 14 的整数，以及 n 代表 2 至 7 的整数、 或化合物的对映体，或化合物或其对映体的水合物或药学上可接受的盐。上述化合物在医药用途方面具有优势，因为通式（1）的基团可以使诸如抗雌激素类的化合物在口服后附着在化合物的母支架上，显示出显著增加的活性。
• Compounds with hydroxycarbonyl-halogenalkyl side chains
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1361205A1

  公开（公告）日：2003-11-12

  The present invention provides a compound consisting of a moiety and a group chemically bonded to said moiety, wherein said moiety contains a compound having low activity following oral administration or its parent scaffold and said group has the following general formula (1): in which R1represents a hydrogen atom, etc., R2represents a C1-C7 halogenoalkyl group, etc., mrepresents an integer of 2 to 14, and nrepresents an integer of 2 to 7, or enantiomers of the compound, or hydrates or pharmaceutically acceptable salts of the compound or enantiomers thereof. The above compound is advantageous in pharmaceutical use because the group of general formula (1) allows compounds such as anti-estrogenic ones to show a significantly increased activity following oral administration when attached to the parent scaffolds of the compounds.

  本发明提供了一种由一个分子和一个与所述分子化学键合的基团组成的化合物，其中所述分子包含口服后活性较低的化合物或其母体支架，所述基团具有以下通式(1)： 其中 R1 代表氢原子等 R2 代表 C1-C7 卤代烷基等、 m 代表 2 至 14 的整数，以及 n 代表 2 至 7 的整数、 或化合物的对映体，或化合物或其对映体的水合物或药学上可接受的盐。上述化合物在药用方面具有优势，因为通式（1）的基团可以使诸如抗雌激素类的化合物在口服后附着在化合物的母支架上，显示出显著增加的活性。
• US7196081B2
  申请人：——

  公开号：US7196081B2

  公开（公告）日：2007-03-27