3-[(R)-2-(triisopropylsiloxy)butyl]-5,5-dimethyl-2,4(3H,5H)-furandione | 1402731-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-[(R)-2-(triisopropylsiloxy)butyl]-5,5-dimethyl-2,4(3H,5H)-furandione
• 英文别名: 5,5-dimethyl-3-[(3R)-3-tri(propan-2-yl)silyloxybutanoyl]oxolane-2,4-dione
• CAS: 1402731-56-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₅Si
• 分子量: 370.561
• InChiKey: WKSFRTWACUGAQF-IURRXHLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3(R)-<oxy>butanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-[(R)-2-(triisopropylsiloxy)butyl]-5,5-dimethyl-2,4(3H,5H)-furandione
  参考文献：
  名称：

  Gregatins AD 和 Aspertetronin A 的全合成：这些化合物和 Aspertetronin B 的结构修正，以及 Gregatin E、环凝集素、Graminin A、Penicilliols A 和 B 以及 Huaspenones A 的合理结构修正

  摘要：

  呋喃酮核 a、b 和 c 中 1H 和 13C NMR 化学位移值的综合比较为从 b 到 c 重新评估标题化合物的呋喃酮核提供了合理的支持。通过对映异构纯乳酸酯的总合成基于 Seebach-Frater“立体中心的自我复制”方法。通过将 Seebach-Frater 烯醇化物添加到 trans-hex-4-en-1-al 而不是 trans-hex-3-en-1- 来实现以反式、反式选择性方式连接己二烯基侧链阿尔。合成材料的 c 型呋喃酮核心是通过模型 γ-羟基-β-氧代酯（化合物 50）及其含己二烯的对应物 29 的单酰化或双酰化实现的。我们的合成证实了六种化合物的新型连接性。此外，在五种情况下，他们需要修改季碳原子的构型。此外，他们允许阐明四个以前未分配的立体中心的配置。给出了为什么标题化合物的呋喃酮核心被误解为 a 和/或 b 而不是 c 的事后分析。还讨论了为什么杂环中的立体中心配置不正确，基于

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200207