4-(3,4-dichlorophenyl)-4-oxo-2-butenoic acid ethyl ester | 58897-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,4-dichlorophenyl)-4-oxo-2-butenoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-(3,4-dichlorophenyl)-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 58897-50-0
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₂O₃
• 分子量: 273.116
• InChiKey: LKMQOGZBNXMIML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,4-dichlorophenyl)-4-oxo-2-butenoic acid ethyl ester 、 3-氨基-1,2,4-三氮唑 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以74%的产率得到ethyl 5-(3,4-dichlorophenyl)-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 3-aroylacrylates with α-aminoazoles*

  摘要：

  Dihydro derivatives of pyrazolo[3,4-b]pyridine-, pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-, and [1,2,4]triazolo[ 1,5-a]pyrimidinecarboxylates have been prepared by cyclocondensation of beta-aroylacrylates with 5-aminopyrazoles and 3-amino-1,2,4-triazole. Heating dihydro[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine-7-carboxylates with hydrazine hydrate led to recyclization of the pyrimidine ring to form 6-arylpyridazin-3(2H)-ones.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0864-3

文献信息

• Asymmetric Iodoamination of Chalcones and 4-Aryl-4-oxobutenoates Catalyzed by a Complex Based on Scandium(III) and a N,N′-Dioxide Ligand
  作者：Yunfei Cai、Xiaohua Liu、Jun Li、Weiliang Chen、Wentao Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201102453

  日期：2011.12.23

  has been accomplished in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/[Sc(OTf)3] complex (0.5–2 mol %), delivering the desired vicinal anti‐α‐iodo‐β‐amino carbonyl compounds regioselectively in high yields (up to 97 %) and with excellent diastereoselectivities (>99:1 d.r.) and enantioselectivities (up to 99 % ee). Enantiopure syn‐α‐iodo‐β‐amino products could also be obtained from the isomerization of particular

  查尔酮，4-芳基-4-氧代丁烯酸酯和三氟取代的烯酮的高度非对映和对映选择性碘化已在手性N，N'-二氧化物/ [Sc（OTf）3 ]络合物（0.5– 2 mol％），以高收率（高达97％），高非对映选择性（> 99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）选择性地提供所需的邻位抗α-碘-β-氨基羰基化合物 。对映体纯的顺-α-碘-β-氨基产物也可以通过特定碘化合物的异构化获得。TsNHX物种（X = Cl，Br，I），由卤素源和TsNH 2之间的反应产生在关键的卤代离子中间体形成过程中，被进一步确认为卤化反应中的活性物种。观察到典型的卤化依赖性，反应性按NBS> NIS≫NCS的顺序降低。
• Organophosphine bearing multiple hydrogen-bond donors for asymmetric Michael addition reaction of 1-oxoindane-2-carboxylic acid ester via dual-reagent catalysis
  作者：Haoran Hong、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao、Yongjia Shang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.07.026

  日期：2021.2

  phosphines derived from dipeptide dual-reagents catalyzed asymmetric Michael addition reactions between indene esters and activated olefins in high yields and good to excellent enantioselectivities under mild reaction conditions. The success of current highly selective reactions should provide inspiration for expansion to other reactions and would open up new paradigms for the synthesis of indanone derivatives

  衍生自二肽双试剂的含有多个氢键的亲核膦，可在温和的反应条件下高产率地催化茚酯与活化烯烃之间的不对称迈克尔加成反应，并且对映选择性良好。当前高度选择性反应的成功应为进一步扩展反应提供启发，并为合成带有手性季碳中心的茚满酮衍生物开辟新的范例。
• 一锅法合成含三氟甲基噁唑酮类化合物的方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN112898218B

  公开（公告）日：2022-08-26

  本发明公开了一锅法合成含三氟甲基噁唑酮类化合物的方法，属于有机化学领域。采用N‑三氟乙酰基氨基酸(1)与α,β‑不饱和酮(2)在硫脲催化剂和DCC作用下，一锅法高立体和高对映选择性反应得到三氟甲基噁唑酮类化合物(3)。本发明所述一锅法反应能够缩短时间，省去很多繁琐的步骤，并且得到含三氟甲基噁唑酮类化合物，具有高光学纯度和高立体选择性。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Pyrazolin-5-ones Catalyzed by Chiral Metal/N,N′-Dioxide Complexes: Metal-Directed Switch in Enantioselectivity
  作者：Zhen Wang、Zhigang Yang、Donghui Chen、Xiaohua Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.201008256

  日期：2011.5.16

  Make the switch: The first example of a switch in enantioselectivity in the asymmetric Michael addition of pyrazolin‐5‐ones to 4‐oxo‐4‐arylbutenoates that is controlled by the metal center of the catalyst is reported. By using the same N,N′‐dioxide ligand L with different metals the respective enantiomers of various 4‐substituted 5‐pyrazolone derivatives were obtained. Tf=trifluoromethanesulfonyl.

  进行转换：报道了第一个在对映选择性上转换的例子，该反应是将吡唑啉-5-酮不对称地迈克尔加成到4-氧代-4-芳基丁烯酸酯中，这是由催化剂的金属中心控制的。通过将相同的N，N'-二氧化物配体L与不同的金属一起使用，可以获得各种4-取代的5-吡唑啉酮衍生物的对映异构体。Tf ＝三氟甲磺酰基。
• Cooperative Heterobimetallic Zinc/Alkaline Earth Metal Catalysis: A Zn/Sr Aminophenol Sulfonamide Complex for Catalytic Asymmetric Michael Addition of 3-Acetoxy-2-oxindoles to β-Ester Enones
  作者：Yuchen Yang、Cheng Tang、Guojuan Liang、Ping Deng、Jing Zhou、Zinan Yang、Peng Chen、Hui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00379

  日期：2021.5.21

  A heterobimetallic zinc/strontium catalyst has been developed for the asymmetric Michael addition of 3-acetoxy-2-oxindoles to β-ester enones in high yields with excellent enantioselectivities and high diastereoselectivities. This process represents that 3-acetoxy-2-oxindoles can be used as a stable air- and base-tolerant precursor for chiral 3-substituted 3-hydroxy-2-oxindoles.

  已经开发出一种杂双金属锌/锶催化剂，用于以高收率，优异的对映选择性和高非对映选择性将3-乙酰氧基-2-氧吲哚不对称迈克尔加成到β-酯烯酮上。该方法表明3-乙酰氧基-2-氧吲哚可用作手性3-取代的3-羟基-2-氧吲哚的稳定的耐空气和碱的前体。