(S)-2-benzyl-2-hydroxypentanedioic acid 1-[((1S,2R)-2-hydroxyindan-1-yl)amide] 5-{[3-(methanesulfonyl(methyl)amino)-5-((R)-1-phenylethylcarbamoyl)phenyl]amide} | 1187976-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyl-2-hydroxypentanedioic acid 1-[((1S,2R)-2-hydroxyindan-1-yl)amide] 5-{[3-(methanesulfonyl(methyl)amino)-5-((R)-1-phenylethylcarbamoyl)phenyl]amide}
• 英文别名: (2S)-2-benzyl-2-hydroxy-N-[(1S,2R)-2-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]-N'-[3-[methyl(methylsulfonyl)amino]-5-[[(1R)-1-phenylethyl]carbamoyl]phenyl]pentanediamide
• CAS: 1187976-03-9
• 化学式: C₃₈H₄₂N₄O₇S
• 分子量: 698.84
• InChiKey: FDXVDUYPLMZFSW-WCRCCQJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyl-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentanedioic acid 1-{[(1S,2R)-2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)indan-1-yl]amide} 5-{[3-(methanesulfonyl(methyl)amino)-5-((R)-1-phenylethylcarbamoyl)phenyl]amide} 在 四丁基氟化铵 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到(S)-2-benzyl-2-hydroxypentanedioic acid 1-[((1S,2R)-2-hydroxyindan-1-yl)amide] 5-{[3-(methanesulfonyl(methyl)amino)-5-((R)-1-phenylethylcarbamoyl)phenyl]amide}
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of BACE-1 inhibitors utilizing a tertiary hydroxyl motif as the transition state mimic

  摘要：

  Two series of drug-like BACE-1 inhibitors with a shielded tertiary hydroxyl as transition state isostere have been synthesized. The most potent inhibitor exhibited a BACE-1 IC50 value of 0.23 mu M. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.06.065

文献信息

• Design and synthesis of BACE-1 inhibitors utilizing a tertiary hydroxyl motif as the transition state mimic
  作者：Fredrik Wångsell、Francesco Russo、Jonas Sävmarker、Åsa Rosenquist、Bertil Samuelsson、Mats Larhed

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.06.065

  日期：2009.8

  Two series of drug-like BACE-1 inhibitors with a shielded tertiary hydroxyl as transition state isostere have been synthesized. The most potent inhibitor exhibited a BACE-1 IC50 value of 0.23 mu M. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.