2-trifluoromethyl-6-nitro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine | 123767-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-trifluoromethyl-6-nitro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine
• 英文别名: 2-Trifluoromethyl-6-nitro-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine；6-nitro-2-(trifluoromethyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• CAS: 123767-91-9
• 化学式: C₆H₂F₃N₅O₂
• 分子量: 233.109
• InChiKey: OLNWCAABZSVGLD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-141 °C
• 密度：
  1.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  88.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethyl-6-nitro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 以60%的产率得到5-Trifluoromethyl-2H-[1,2,4]triazol-3-ylamine; compound with 4-nitro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  硝基嗪。15.嘧啶环在6-硝基唑并[1,5-a]嘧啶中的收缩

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00474001
• 作为产物：
  描述：

  6-Nitro-2-(trifluoromethyl)-4,7-dihydro-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ol 在 四磷十氧化物 作用下， 生成 2-trifluoromethyl-6-nitro-1,2,4-triazolo<1,5-a>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  含有具有抗氧化和抗病毒活性的多酚片段的6-硝基-1,2,4-三唑并恶嗪的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了具有不同多酚的稳定的偶氮[5,1-c]三嗪和偶氮[1,5-a]嘧啶的σ-加合物，并研究了它们的抗氧化和抗病毒活性。使用分子模型评估了它们对病毒血凝素的亲和力。间苯三酚改性的偶氮嗪具有最高的病毒抑制活性。根据化合物抗氧化性能的研究结果，显示出最高抗氧化能力的最有前途的化合物是在其结构中含有邻苯三酚和邻苯二酚残基的加合物以及6-硝基-三唑并三嗪-7-ol支架。在所研究的化合物的抗氧化剂和病毒抑制活性之间未发现相关性。如血凝抑制测定法所示，最具活性的化合物表现出阻止病毒血凝素与细胞受体结合的能力。我们的结果表明，多酚改性的偶氮-嗪作为潜在的抗病毒剂有望进一步优化，其作用直接针对病毒血凝素。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127216

文献信息

• Antimicrobial activity of nitro derivatives of azolo[1,5-a]-pyrimidine and azolo[5,1-c][1,2,4]triazine
  作者：V. L. Rusinov、A. V. Myasnikov、T. L. Pilicheva、O. N. Chupakhin、E. A. Kiprianova、A. D. Garagulya

  DOI：10.1007/bf00769387

  日期：1990.1

  derivatives of azoloazines with a nitrogen atom at a bridge position (I-X). To search for effective antimicrobial preparations and also to study the relationship between their structure (nature and position of the substituents at the azole and azine parts of the molecule) and the biological activity we have carried out the synthesis of a series of nitro derivatives of azolo[1,5-a]-pyrimidine (I, III, IV, V)

  6-硝基-5,6-二氢尿嘧啶的衍生物抑制革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的生长 [8]。观察到嘧啶和 1,2,4-三嗪的唑基缩合衍生物的抗菌活性：咪唑并[l,2-a]嘧啶和三唑并[3,4-c][l,2,4]三嗪 [6, 7]。这些数据表明有望在桥位 (IX) 处具有氮原子的唑并嗪的硝基衍生物系列中寻找具有抗菌活性的化合物。为了寻找有效的抗菌制剂并研究它们的结构（分子的唑和吖嗪部分的取代基的性质和位置）与生物活性之间的关系，我们进行了一系列唑并硝基衍生物的合成[1,5-a]-嘧啶 (I, III, IV, V) 以及它们的氮杂类似物 azolo[5, lc][1,2, 4]三嗪（II，VI-X）（参见反应方案）。6-硝基-l,2,4-三唑并[l,5-a]嘧啶(Ia-h)和6-硝基吡唑并[l,5-a]嘧啶(Ii-j)根据[3]通过缩合制备3-R-5-氨基-1,2,4-三唑和4-R-5-氨基吡唑与硝基丙二醛的钠盐的反应。硝基嘧啶
• Eine einstufige Synthese von Azolo-anellierten Derivaten des Pyrido[2,3-<i>d</i>]pyrimidins
  作者：Oleg N. Chupakhin、Vladimir L. Rusinov、Tatjana, L. Pilicheva、Andrej A. Tumashov

  DOI：10.1055/s-1990-26991

  日期：——

  A One-Pot Synthesis of Azolo-annulated Derivatives of Pyrido[2,3-d]pyrimidine 6-Nitro[1,2,4]triazolo- and 6-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidines 1a-h react with malononitrile and ethyl cyanoacetate to yield 9-imino-, 2a-h, and 9-oxo-7-nitro-4,9-dihydroazolo[1,5-a]pyrido-[2,3-d]pyrimidines 4a-g, respectively. By using the N*C*-double-labelled ethyl cyanoacetate in this reaction, its participation as a 1,3-bifunctional reagent was established. Malononitrile or ethyl cyanoacetate provide the C-C-N fragment for the pyridine ring. The mechanism is discussed.

  5-a]嘧啶 1a-h 与丙二腈和氰乙酸乙酯反应，分别生成 9-亚氨基、2a-h 和 9-氧代-7-硝基-4,9-二氢唑并[1,5-a]吡啶并[2,3-d]嘧啶 4a-g。通过在该反应中使用 N*C* 双标记的氰乙酸乙酯，确定了氰乙酸乙酯作为 1,3 双功能试剂的参与性。丙二腈或氰基乙酸乙酯为吡啶环提供了 C-C-N 片段。对其机理进行了讨论。
• Nitroazines. 10. Addition of polyatomic phenols to 6-nitroazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：V. L. Rusinov、A. A. Tumashov、T. L. Pilicheva、M. V. Kryakunov、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/bf00470028

  日期：1989.6
• Rusinov, V. L.; Tumashov, A. A.; Pilicheva, T. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 5.2, p. 952 - 957
  作者：Rusinov, V. L.、Tumashov, A. A.、Pilicheva, T. L.、Chupakhin, O. N.

  DOI：——

  日期：——
• Nitro azines. 21. Reactivities and electron structures of 6-nitroazolo[1,5-a]pyrimidines
  作者：A. V. Myasnikov、P. A. Torgashev、T. L. Pilicheva、V. L. Rusinov、S. A. Gromova、M. G. Trofimova、A. V. Velik、O. N. Chupakhin

  DOI：10.1007/bf00531550

  日期：1993.6