3-(1-nitro-2-phenylethylidene)oxetane | 1312540-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1-nitro-2-phenylethylidene)oxetane
• CAS: 1312540-75-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: HYOVUIMOBURSIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-nitro-2-phenylethylidene)oxetane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以112 mg的产率得到3-benzylisoxazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  异恶唑的级联反应：取代的氧杂环丁烷的碱介导的重排

  摘要：

  击个掌！硝基化合物和oxetan-3-one通过一个有趣的级联序列反应，使用便宜的试剂在单锅法中制得异恶唑4-甲醛（见方案； Ms =甲磺酰基）。以高总收率获得了各种3-取代的异恶唑-4-甲醛。

  DOI：

  10.1002/anie.201100260
• 作为产物：
  描述：

  在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以250 mg的产率得到3-(1-nitro-2-phenylethylidene)oxetane
  参考文献：
  名称：

  异恶唑的级联反应：取代的氧杂环丁烷的碱介导的重排

  摘要：

  击个掌！硝基化合物和oxetan-3-one通过一个有趣的级联序列反应，使用便宜的试剂在单锅法中制得异恶唑4-甲醛（见方案； Ms =甲磺酰基）。以高总收率获得了各种3-取代的异恶唑-4-甲醛。

  DOI：

  10.1002/anie.201100260

文献信息

• Synthesis and structure of oxetane containing tripeptide motifs
  作者：Nicola H. Powell、Guy J. Clarkson、Rebecca Notman、Piotr Raubo、Nathaniel G. Martin、Michael Shipman

  DOI：10.1039/c4cc03507k

  日期：——

  A new class of peptidomimetic is reported in which one of the amide CO bonds of the peptide backbone is replaced by an oxetane ring. They are synthesised by conjugate addition of various α-amino esters to a 3-(nitromethylene)oxetane, reduction of the nitro group and further coupling with N–Z protected amino acids to grow the peptide chain. Structural insights are provided by X-ray diffraction and molecular dynamics simulations.

  报道了一类新的拟肽化合物，其肽骨架上的一个酰胺CO键被一个氧杂环丁烷环所替代。它们是通过各种α-氨基酯对3-(硝基亚甲基)氧杂环丁烷的共轭加成、硝基的还原以及进一步与N-Z保护的氨基酸耦合来合成并延伸肽链的。结构洞察来自于X射线衍射和分子动力学模拟结果。
• Catalytic Enantioselective Addition of Thioacids to Trisubstituted Nitroalkenes
  作者：James P. Phelan、Evan J. Patel、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.201406971

  日期：2014.10.13

  The first example of a catalytic enantioselective addition to and nitronate protonation of trisubstituted nitroalkenes to produce highly enantioenriched products with a tetrasubstituted carbon is reported. Thioacids added in excellent yields and with high enantioselectivities to both activated and unactivated nitroalkenes. The 1,2‐nitrothioacetate products can be readily converted in two steps to biomedically

  报道了将三取代的硝基烯烃催化对映体选择性加成和硝化质子化以产生具有四取代的碳的高度对映体富集的产物的第一个实例。硫代酸以极高的收率和高的对映选择性加入到活化和未活化的硝基烯烃中。1,2-硝基硫代乙酸酯产品可以很容易地分两步转化为生物医学上相关的1,2-氨基磺酸，而不会损失对映体纯度。
• Catalytic Enantioselective Addition of Pyrazol-5-ones to Trisubstituted Nitroalkenes with an <i>N</i> -Sulfinylurea Organocatalyst
  作者：James P. Phelan、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/adsc.201600110

  日期：2016.6.2

  The first example of enantioselective nitronate protonation following Michael addition of a carbon nucleophile to an α,β,β‐trisubstituted nitroalkene is reported. An N‐sulfinylurea catalyst was employed to catalyze the addition of a variety of 3‐substituted pyrazol‐5‐one nucleophiles to trisubstituted nitroalkenes incorporating an oxetane or azetidine ring at the β‐position. The nitroalkane‐pyrazolone

  据报道，在迈克尔·加成碳亲核试剂到α，β，β-三取代的硝基烯烃后，对映选择性硝酸盐质子化的第一个例子。一个Ñ -sulfinylurea催化剂用于催化添加各种3-取代吡唑-5-酮的亲核试剂取代至三取代的硝基烯烃结合在β位的氧杂环丁烷或氮杂环丁烷环的。获得的硝基烷-吡唑啉酮加合物具有良好的收率和对映选择性。此外，可以将迈克尔加成产物还原成相应的对映体富集的胺，而对映体纯度的损失最小。
• Synthesis of Oxetane- and Azetidine-Containing Spirocycles Related to the 2,5-Diketopiperazine Framework
  作者：Michael Shipman、Jonathan Beadle、Nicola Powell、Piotr Raubo、Guy Clarkson

  DOI：10.1055/s-0035-1560593

  日期：——

  A simple two-step sequence is used to efficiently make novel spirocyclic analogues of the diketopiperazine nucleus. Conjugate addition of chiral -amino esters to nitroalkenes, generated from oxetan-3-one or N-Boc-azetidin-3-one, followed by nitro group reduction provides, after spontaneous cyclization, the spirocycles in good overall yields. These rigid scaffolds can be functionalized by selective N-alkylations as well as by carbonyl reduction to the corresponding piperazines.