3,3'-bis(bromomethyl)-2,2'-binaphthyl | 95139-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'-bis(bromomethyl)-2,2'-binaphthyl
• 英文别名: 2,2'-bisbromomethyl-1,1'-dinaphthyl；3,3'-bis-bromomethyl-[2,2']binaphthyl；3,3'-Bis-brommethyl-[2,2']binaphthyl；3,3'-Bis-brommethyl-2,2'-binaphthyl
• CAS: 95139-35-8
• 化学式: C₂₂H₁₆Br₂
• 分子量: 440.177
• InChiKey: SIHCNFXPYLYEDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-bis(bromomethyl)-2,2'-binaphthyl 在 palladium on activated charcoal 、 乙醚 、 4-异丙基甲苯 、 苯基锂 、 苯 作用下， 生成 2,3,6,7-二苯并菲
  参考文献：
  名称：

  Badger et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 1837,1840

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-dimethyl-2,2'-binaphthyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以85%的产率得到3,3'-bis(bromomethyl)-2,2'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  5H-二苯并[a,c]环庚烯衍生物的激发态碳酸解离和竞争性光重排

  摘要：

  我们小组报告了解离激发态碳酸的第一个例子。一个必要的结构特征是 5H-二苯并环庚烯环系统，其中初始碳负离子在形式上是 S0 中的反芳香系统。在这项工作中，对几种 5H-二苯并[a,c] 环庚烯衍生物的激发单重态碳酸解离和竞争性形式二-π-甲烷重排进行了结构-反应性研究，以获得对光化学的更多见解由这些化合物显示。7-deuterio-5H-dibenzo[a,c]cycloheptene (9) 在水溶液中的光解表明光生碳负离子是烯丙基离域的。发现衍生物 7 在碳酸解离方面的反应性低于 3，而 8 没有反应性。乙醇胺（在 CH3CN 中）被发现是一种有效的碱，可催化 3、7 和 9 的碳酸解离，如更高的氘掺入产率和荧光猝灭率所示。双萘...

  DOI：

  10.1139/v96-162

文献信息

• N, N′ — Ditritylurea and Analogs as Hosts in Crystalline Clathrate Complexes: Synthesis and Selectivity Studies
  作者：Kwok-Keung Daniel Ng、Harold Hart

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00432-8

  日期：1995.7

  Of 38 hosts, most of them new, designed on the ‘wheel-and-axle’ model, 24 formed clathrate complexes with small molecules; 95 new host/guest combinations are described (Table 6). Selectivity studies (Table 7) show, in some instances, substantial discrimination between guests with similar structures.

  在38个宿主（其中大多数是新宿主）中，它们是按照“轮轴”模型设计的，其中24个形成了具有小分子的笼形复合物。描述了95种新的主机/来宾组合（表6）。选择性研究（表7）显示，在某些情况下，具有相似结构的客人之间存在明显的区别。
• N‐Atom Deletion in Nitrogen Heterocycles
  作者：Haitao Qin、Wangshui Cai、Shuang Wang、Ting Guo、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/anie.202107356

  日期：2021.9.13

  Examples are provided of deletion of nitrogen from natural products, synthesis of chiral O-heterocycles from commercially available chiral β-amino alcohols, formal inert C−H functionalization through a sequence of N-directed C−H functionalization and N-atom deletion reactions in which the N-atom can serve as a traceless directing group.

  切除仲胺中的氮并将两个残留片段偶联起来是一种骨架编辑策略，可用于构建具有新骨架的分子，但在很大程度上尚未被探索。在这里，我们报告了一种从 N-杂环中切除 N-原子的通用方法。该过程使用容易获得的 N-杂环作为底物，并通过 N-磺酰叠氮作用进行，然后氨磺酰叠氮化物中间体的重排，提供各种环状产物。提供了从天然产物中删除氮、从市售手性 β-氨基醇合成手性 O-杂环、通过一系列 N 导向的 CH 官能化和 N 原子缺失反应的形式惰性 CH 官能化的例子其中 N 原子可以作为一个无痕导向群。
• 157. Cyclisations with hydrazine. Part III. Syntheses of pentaphene and dinaphtho[2,1-d : 1′,2′-f][1,2]diazocine
  作者：R. G. R. Bacon、Robert Bankhead

  DOI：10.1039/jr9630000839

  日期：——
• A Synthesis of 2,3,6,7-Dibenzophenanthrene
  作者：Ernst D. Bergmann、Raphael Ikan

  DOI：10.1021/ja01534a052

  日期：1958.1