N'-Isobutyl-N'-(2-oxo-ethyl)-hydrazinecarboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester | 871590-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N'-Isobutyl-N'-(2-oxo-ethyl)-hydrazinecarboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-methylpropyl(2-oxoethyl)amino]carbamate
• CAS: 871590-45-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: JVSYJLFKRGZHEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.64
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-Isobutyl-N'-(2-oxo-ethyl)-hydrazinecarboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 Fmoc-aza-β³-Leu-ψ(CH2NBoc)-aza-β³-Tyr(OCH2OEt)-OBn
  参考文献：
  名称：

  肽类似物合成的新构件：减少的二氮杂-β3-二肽

  摘要：

  N-保护的氮杂-β3-氨基酯的还原和醇的氧化得到氮杂-β3-氨基醛。未保护的氮杂-β 3 -氨基酯缩合为所得醛-非天​​然低聚物是设计用于模拟肽和其他生物聚合物并提高其生物利用度的合成化合物。1 在过去十年中，这些化合物已成为药物发现和构象分析的重要研究目标。因此，对具有确定序列的低聚物的固相合成的研究正在激增。通过重复相同类型的偶联反应，可以在载体上形成精心设计的低聚物。它们可以具有化学上不同的侧链，但它们需要具有非蛋白水解不稳定的酰胺键。一类不可水解的肽是还原肽。2肽核酸（PNA），它是一种 DNA 类似物（磷酸二酯骨架已被假肽骨架取代），由氨基乙基甘氨酸单元或还原的二肽骨架构成的骨架组成（图 1），这使得它们在生物体液中非常稳定。3 尽管它对细胞酶（如核酸酶和蛋白酶）具有抗性，但混淆其应用的主要限制是在水性介质中溶解度差，细胞摄取效率低，这是由于不带电的骨架和结合方向选择性的模糊性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917100
• 作为产物：
  描述：

  [N'-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-N-isobutyl-hydrazino]-acetic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N'-Isobutyl-N'-(2-oxo-ethyl)-hydrazinecarboxylic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽类似物合成的新构件：减少的二氮杂-β3-二肽

  摘要：

  N-保护的氮杂-β3-氨基酯的还原和醇的氧化得到氮杂-β3-氨基醛。未保护的氮杂-β 3 -氨基酯缩合为所得醛-非天​​然低聚物是设计用于模拟肽和其他生物聚合物并提高其生物利用度的合成化合物。1 在过去十年中，这些化合物已成为药物发现和构象分析的重要研究目标。因此，对具有确定序列的低聚物的固相合成的研究正在激增。通过重复相同类型的偶联反应，可以在载体上形成精心设计的低聚物。它们可以具有化学上不同的侧链，但它们需要具有非蛋白水解不稳定的酰胺键。一类不可水解的肽是还原肽。2肽核酸（PNA），它是一种 DNA 类似物（磷酸二酯骨架已被假肽骨架取代），由氨基乙基甘氨酸单元或还原的二肽骨架构成的骨架组成（图 1），这使得它们在生物体液中非常稳定。3 尽管它对细胞酶（如核酸酶和蛋白酶）具有抗性，但混淆其应用的主要限制是在水性介质中溶解度差，细胞摄取效率低，这是由于不带电的骨架和结合方向选择性的模糊性。

  DOI：

  10.1055/s-2005-917100