benzoic acid 1-cyano-1-ethylpropyl ester | 891192-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid 1-cyano-1-ethylpropyl ester
• 英文别名: 2-ethyl-2-benzoyloxy-butyronitrile；2-Aethyl-2-benzoyloxy-butyronitril；α-Benzoyloxy-diaethylessigsaeurenitril；3-Cyanopentan-3-yl benzoate
• CAS: 891192-05-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: XIQLAEJCDFEUIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid 1-cyano-1-ethylpropyl ester 在 硫酸 作用下， 生成 2-ethyl-2-benzoyloxy-butyric acid amide
  参考文献：
  名称：

  Aloy; Rabaut, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1913, vol. 156, p. 1548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰腈 、 3-戊酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以44%的产率得到benzoic acid 1-cyano-1-ethylpropyl ester
  参考文献：
  名称：

  DBU catalyzed cyanoacylation of ketones with acyl cyanides

  摘要：

  环己酮与苯甲腈在胺的催化下反应，能够在温和条件下获得相应的O-苯甲酰氰醇加成物，产率适中到良好。在催化剂中，DBU被发现是最有效的促进剂，能够使反应在室温下顺利进行，并对多种取代环己酮、环戊酮、丙酮或戊酮-3以及各种酰氰提供更高的O-酰氰醇加成物的产率。

  DOI：

  10.1039/b602197b

文献信息

• A convenient one-pot synthesis of ketone cyanohydrin esters in aqueous media
  作者：Sirawit Wet-osot、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.11.038

  日期：2015.12

  synthesis of ketone cyanohydrin esters in aqueous media is reported using N-acylbenzotriazoles as the acylating agents. In saturated aqueous sodium bicarbonate containing a catalytic amount of tetrabutylammonium bromide, the reaction of ketones with potassium cyanide and N-acylbenzotriazoles proceeded readily at room temperature to provide the corresponding O-acyl cyanohydrin derivatives in good to excellent

  据报道，使用N-酰基苯并三唑作为酰化剂，在水介质中合成酮氰醇酯的便捷的一锅两步程序。在含有催化量的四丁基溴化铵的饱和碳酸氢钠水溶液中，酮与氰化钾和N-酰基苯并三唑的反应在室温下容易进行，以良好的产率提供了相应的O-酰基氰醇衍生物。