(3aS,9bR,3a'S,9b'R)-2,2,2',2'-tetraethyl-3a,4,5,9b,3a',4',5',9b'-octahydro-[8,8']bi[[1,3]-dioxolo[4,5-h]quinolinyl] N-oxide | 1220715-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3aS,9bR,3a'S,9b'R)-2,2,2',2'-tetraethyl-3a,4,5,9b,3a',4',5',9b'-octahydro-[8,8']bi[[1,3]-dioxolo[4,5-h]quinolinyl] N-oxide
• 英文别名: (3aS,9bR)-8-[(3aS,9bR)-2,2-diethyl-3a,4,5,9b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]quinolin-8-yl]-2,2-diethyl-9-oxido-3a,4,5,9b-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]quinolin-9-ium
• CAS: 1220715-10-5
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₅
• 分子量: 480.604
• InChiKey: YNKLYILDRXEGFR-JPMIEVGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aS,9bR,3a'S,9b'R)-2,2,2',2'-tetraethyl-3a,4,5,9b,3a',4',5',9b'-octahydro-[8,8']-bi-([1,3]-dioxolo[4,5h]quinolinyl) 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72%的产率得到(3aS,9bR,3a'S,9b'R)-2,2,2',2'-tetraethyl-3a,4,5,9b,3a',4',5',9b'-octahydro-[8,8']bi[[1,3]-dioxolo[4,5-h]quinolinyl] N-oxide
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成手性2,2'-联吡啶配体及其N-氧化物衍生物：在环氧化物的不对称氨解和醛的不对称烯丙基化中的应用†† ‡

  摘要：

  从相应的化合物中合成了一系列对映体纯的2,2'-联吡啶 顺式-二氢二醇2-氯喹啉的代谢产物。发现一些所得的羟基化的2,2'-联吡啶是有用的手性配体，用于内消旋环氧化合物的不对称氨解，导致形成对映体富集的氨基醇（→84％ee）。氮氧化物和N，N'-二氧化物已经合成了这些2,2'-联吡啶的衍生物，包括可分离的阻转异构体，并在醛的不对称烯丙基化中用作对映选择性有机催化剂，得到烯丙基醇（→86％ee）。

  DOI：

  10.1039/b919894f

文献信息

• Chemoenzymatic synthesis of chiral 2,2′-bipyridine ligands and their N-oxide derivatives: applications in the asymmetric aminolysis of epoxides and asymmetric allylation of aldehydes
  作者：D. R. Boyd、N. D. Sharma、L. Sbircea、D. Murphy、J. F. Malone、S. L. James、C. C. R. Allen、J. T. G. Hamilton

  DOI：10.1039/b919894f

  日期：——

  A series of enantiopure 2,2′-bipyridines have been synthesised from the corresponding cis-dihydrodiol metabolites of 2-chloroquinolines. Several of the resulting hydroxylated 2,2′-bipyridines were found to be useful chiral ligands for the asymmetric aminolysis of meso-epoxides leading to the formation of enantioenriched amino alcohols (→84% ee). N-oxide and N,N′-dioxide derivatives of these 2,2′-bipyridines

  从相应的化合物中合成了一系列对映体纯的2,2'-联吡啶 顺式-二氢二醇2-氯喹啉的代谢产物。发现一些所得的羟基化的2,2'-联吡啶是有用的手性配体，用于内消旋环氧化合物的不对称氨解，导致形成对映体富集的氨基醇（→84％ee）。氮氧化物和N，N'-二氧化物已经合成了这些2,2'-联吡啶的衍生物，包括可分离的阻转异构体，并在醛的不对称烯丙基化中用作对映选择性有机催化剂，得到烯丙基醇（→86％ee）。