4-tolyl 4,6-O-benzylidine-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1347109-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-tolyl 4,6-O-benzylidine-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1347109-79-8
• 化学式: C₃₀H₂₆ClNO₇S
• 分子量: 580.058
• InChiKey: OTNHSAVOJUBZTN-XRCVNVKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tolyl 4,6-O-benzylidine-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.5 g的产率得到[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-5-hydroxy-2-(4-methylphenyl)sulfanyl-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl] 2-chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  细菌转糖基化酶底物，脂质II和脂质IV的一种新的合成方法。

  摘要：

  描述了一种针对细菌转糖基化酶底物的新合成方法，脂质II（1）和脂质IV（2）。使用相对反应性值（RRV）的概念合成了关键的二糖，并通过与适当的寡肽和焦磷酸酯脂质缀合将其精制为脂质II和脂质IV。有趣的是，我们基于HPLC的功能TGase检测的结果表明，脂质IV对酶的亲和力比脂质II高。

  DOI：

  10.1021/ol201806d
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸酐 、 p-methylphenyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以93%的产率得到4-tolyl 4,6-O-benzylidine-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Concise Chemical Synthesis of the Tetrasaccharide Repeating Unit of the O-Antigen from Bovine Mastitis Isolate E. coli Serotype O174:H28

  摘要：

  A concise strategy for the chemical synthesis of the tetrasaccharide repeating unit of the O-antigen from E. coli O174:H28 is reported. Synthesis of the target structure is accomplished by sequential glycosylation of rationally protected monosaccharide synthons derived from commercially available sugars. Glycosylation reactions were achieved by the activation of the thioglycosides using N-iodosuccinimide in the presence of H2SO4-silica. The carboxylic acid moiety of the glucuronic acid unit was successfully installed by a late TEMPO-mediated oxidation of the primary hydroxy group. Phthalimido groups were successfully used as the precursors of the required acetamido functionalities for 1,2-trans-glycosylations.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380922