4-<(2'-hydroxy-1',1'-dimethylethyl)thio>azetidin-2-one | 73997-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-<(2'-hydroxy-1',1'-dimethylethyl)thio>azetidin-2-one
• 英文别名: 4-[(2'-hydroxy-1',1'-dimethylethyl)thio]azetidin-2-one；(4R)-4-(1-hydroxy-2-methylpropan-2-yl)sulfanylazetidin-2-one
• CAS: 73997-33-8
• 化学式: C₇H₁₃NO₂S
• 分子量: 175.252
• InChiKey: KLYVTOHAEIIQEP-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(2'-hydroxy-1',1'-dimethylethyl)thio>azetidin-2-one 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (7R,8S)-8-Ethyl-2,2,5,5-tetramethyl-3-oxa-6-thia-1-aza-bicyclo[5.2.0]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  “4,7-lactams”, intermediates for penems synthesis. I. skeletal conversion of penicillanic acid to (+)-2,2,5,5-tetramethyl-9-oxo-3-oxa-6-thia-azabicyclo[5,2,01,7]nonane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82088-8
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5R)-2-hydroxy-3,3-dimethyl-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-7-one 生成 4-<(2'-hydroxy-1',1'-dimethylethyl)thio>azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  LOMBARDI, P.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple .beta.-lactam compounds derived from 6-aminopenicillanic acid
  作者：John C. Sheehan、Seiji Shibahara、Elsie Chacko

  DOI：10.1021/jm00181a020

  日期：1980.7

  As part of a general program of structural modification in beta-lactam antibiotics, we have synthesized several simple penicillins from 6-aminopenicillanic acid where the C-3 carboxyl group has been replaced by a hydroxy or an acetoxy group and the C-6 side chain has been substituted by bromine or hydrogen. Some of the compounds exhibit mild activity against the Gram-positive strain Bacillus subtilis

  作为β-内酰胺类抗生素结构修饰一般程序的一部分，我们从6-氨基青霉酸合成了几种简单的青霉素，其中C-3羧基已被羟基或乙酰氧基和C-6侧链取代已被溴或氢取代。一些化合物对革兰氏阳性枯草芽孢杆菌具有适度的活性。