cis-1,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutane ditosylate | 2602-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutane ditosylate
• 英文别名: cis-cyclobutane-1,3-dimethanol ditosylate；cis-1,3-Bis-(p-toluolsulfonyloxymethyl)-cyclobutan；cis-1,3-Bis-hydroxymethyl-cyclobutan-di-p-tosylat；cis-1,3-p-Toluolsulfonyloxymethyl-cyclobutan
• CAS: 2602-14-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆S₂
• 分子量: 424.539
• InChiKey: WPEAOGLFUJDCMK-HDICACEKSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutane ditosylate 在 镍 lead(IV) acetate 、 氢氧化钾 、 氢气 、 碘 作用下， 反应 0.08h， 生成 Bi-norpinyl-(3,3')
  参考文献：
  名称：

  Musso,H. et al., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 3614 - 3624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-oxabicyclo[3.1.1]heptane-2,4-dione 在 吡啶 、 sodium dihydro-bis-(2-methoxyethoxy)aluminate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cis-1,3-bis(hydroxymethyl)cyclobutane ditosylate
  参考文献：
  名称：

  Comparative action of carbocyclic thromboxane A2 stereoisomers on platelets

  摘要：

  Stereospecific requirements for the interaction of the thromboxane A(2) carbocyclic mimetic CTA(2), 1 with the human platelet PGH(2)/TXA(2) receptor have been explored. The two pairs of trans-1,2 and cis-3,4 side chain diastereoisomers were synthesised and evaluated for agonist and antagonist activity in human platelet rich plasma. Interestingly, the natural and unnatural trans diastereoisomers, both possessed potent aggregatory activity and equipotently inhibited platelet responses to subsequent addition of agonists, whereas, the respective unnatural cis isomers proved only weakly active or inert. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)01180-6

文献信息

• A simple approach to carbocyclic thromboxane A2 from a cyclubutane
  作者：M.F. Ansell、M.P.L. Caton、K.A.J. Stuttle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87232-9

  日期：1982.1

  A short route from the cyclobutane derivative (1) to the key intermediate (4) allows easy access to the carbocyclic thromboxane A2 analogue (5).

  从环丁烷衍生物（1）到关键中间体（4）的短途路线可轻松访问碳环血栓烷A 2类似物（5）。
• Bestmann,H.J.; Kranz,E., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 1802 - 1815
  作者：Bestmann,H.J.、Kranz,E.

  DOI：——

  日期：——
• Conformational Analysis. XLIII. Stereochemical Studies in the Cyclobutane Ring System^1-3
  作者：Norman L. Allinger、Leonard A. Tushaus

  DOI：10.1021/jo01017a057

  日期：1965.6
• Musso,H.; Naumann,K., Angewandte Chemie, 1966, vol. 78, # 1, p. 116
  作者：Musso,H.、Naumann,K.

  DOI：——

  日期：——
• Carbon-13 NMR spectra of methylated cyclobutanes and ethyl cyclobutane-carboxylates
  作者：Ernest L. Eliel、K. Michal Pietrusiewicz

  DOI：10.1002/mrc.1270130308

  日期：1980.3

  AbstractThe 13C NMR spectra of cyclobutane and seven methylated homologs and of ethyl cyclobutanecarboxylate and five isomeric diethyl cyclobutanedicarboxylates are reported and substituent parameters for methyl groups in methylcyclobutanes are calculated. Of note is a sizeable and nearly configuration‐independent upfield shifting γ‐effect.