(3aR,7aR)-N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)hept-2-ynyl]-2-oxo-1,3-di(propan-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-amine | 1221740-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,7aR)-N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)hept-2-ynyl]-2-oxo-1,3-di(propan-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-amine
• CAS: 1221740-62-0
• 化学式: C₂₅H₃₉FN₃OP
• 分子量: 447.576
• InChiKey: XJJUTGPBPLDCPK-UBFVSLLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(3aR,7aR)-2-oxido-1,3-di(propan-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-ium-2-yl]-1-(4-fluorophenyl)methanimine 、 1-己炔 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到(3aR,7aR)-N-[(1S)-1-(4-fluorophenyl)hept-2-ynyl]-2-oxo-1,3-di(propan-2-yl)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydrobenzo[d][1,3,2]diazaphosphol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Chiral N-phosphonyl imine chemistry: an efficient asymmetric synthesis of chiral N-phosphonyl propargylamines

  摘要：

  通过手性 N-膦酰亚胺与芳基/烷基乙酰化锂反应，合成了多种取代的手性丙炔胺。对 17 个实例进行了研究，结果表明它们具有极高的产率（大于 90%）和非对映选择性（96:4 至 99:1）。研究发现，生成乙酰化物的碱和溶剂类型对这一不对称反应的有效性至关重要。此外，在控制非对映选择性方面，手性 N-膦酰亚胺辅助剂上的 N,N-异丙基被证明优于其他保护基团。

  DOI：

  10.1039/b923914f