氟莱哌素 | 869811-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氟莱哌素
• 英文名称: di(p-fluorobenzyl) trisulfide
• 英文别名: bis(4-fluorobenzyl)trisulfide；Fluorapacin；1-fluoro-4-[[(4-fluorophenyl)methyltrisulfanyl]methyl]benzene
• CAS: 869811-23-4
• 化学式: C₁₄H₁₂F₂S₃
• 分子量: 314.444
• InChiKey: XCOWUOOCXCXCNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61.0-62.0 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  430.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.347±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟溴苄 在 Sodium thiosulfate pentahydrate 、 sodium sulfide nonahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到氟莱哌素
  参考文献：
  名称：

  三硫化物比二硫化物：高度选择性的合成策略，抗增殖活性和持续的H 2 S释放曲线†

  摘要：

  证明了温度和溶剂诱导的三硫化物和二硫化物的选择性合成。使用Na 2 S作为硫转移剂，可在温和，绿色，无催化剂和无添加剂的条件下实现显着的选择性。这项研究表明，对于持续释放H 2 S和有效的抗癌活性，三硫化物通常比二硫化物更好。

  DOI：

  10.1039/c9cc05562b

文献信息

• Substituted organosulfur compounds and methods of using thereof
  申请人：Xu Xiao

  公开号：US20050261321A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  The present invention provides substituted di-, tri-, tetra- and penta-sulfide compounds and compositions, and methods of using the same for the treatment and/or prevention of a cell proliferative disorder. The present invention also provides methods for preparing trisulfide compounds and compositions.

  本发明提供了取代二硫化物、三硫化物、四硫化物和五硫化物化合物及其组合物，以及利用它们用于治疗和/或预防细胞增殖性疾病的方法。本发明还提供了制备三硫化物化合物和组合物的方法。
• Synthesis and anti-tumor evaluation of new trisulfide derivatives
  作者：Haoyun An、Jenny Zhu、Xiaobo Wang、Xiao Xu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.06.070

  日期：2006.9

  New bis-aromatic and heterocyclic trisulfide derivatives 5, 7-10 were synthesized by optimizing lead dibenzyl trisulfide natural product (4) to evaluate their anti-tumor activities. Five compounds 5-7, 9, and 10 exhibited potent anti-tumor activities against eight different tumor cell lines with low cytotoxicity against HepG2. Initial SAR was discussed, and MOA of these anti-microtubule agents was

  通过优化二苄基三硫化铅天然产物（4）合成了新的双芳族和杂环三硫化物衍生物5、7-10，以评估其抗肿瘤活性。五个化合物5-7、9和10对八种不同的肿瘤细胞系表现出有效的抗肿瘤活性，且对HepG2的细胞毒性较低。讨论了初始SAR，并根据在RT-CES系统上观察到的细胞动力学反应模式，提出了这些抗微管药的MOA。
• [EN] SYNTHETIC PROCESS FOR ANTICANCER DRUG FLUORAPACIN AND TRISULFIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE POUR MÉDICAMENT ANTICANCÉREUX FLUORAPACINE ET DES DÉRIVÉS TRISULFURES
  申请人：ACEA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2010083625A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention provides a synthetic and manufacturing process for the preparation of the anticancer drug, fluorapacin, bis(4-fluorobenzyl)trisulfide, and related trisulfide derivatives on large scale. Also provided are processes for the purification and isolation of fluorapacin having high purity and improved stability.

  本发明提供了一种合成和制造抗癌药物氟拉帕星、双(4-氟苯基)三硫化物和相关三硫化物衍生物的工艺，可用于大规模制备。同时，还提供了高纯度和改善稳定性的氟拉帕星的纯化和分离工艺。
• SYNTHETIC PROCESS FOR ANTICANCER DRUG FLUORAPACIN AND TRISULFIDE DERIVATEVES
  申请人：An Haoyun

  公开号：US20100191016A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention provides a synthetic and manufacturing process for the preparation of the anticancer drug, fluorapacin, bis(4-fluorobenzyl)trisulfide, and related trisulfide derivatives on large scale. Also provided are processes for the purification and isolation of fluorapacin having high purity and improved stability.

  本发明提供了一种合成和制造抗癌药物氟拉帕辛、双(4-氟苯甲基)三硫化物和相关三硫化物衍生物的大规模制备过程。还提供了高纯度和改善稳定性的氟拉帕辛的纯化和分离过程。
• SUBSTITUTED ORGANOSULFUR COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEREOF
  申请人：Acea Biosciences, Inc.

  公开号：EP1742635A2

  公开（公告）日：2007-01-17