3-(5-bromo-6-methyl-2-pyridyl)-2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene | 688035-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(5-bromo-6-methyl-2-pyridyl)-2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• CAS: 688035-70-3
• 化学式: C₁₂H₁₃BrN₂O
• 分子量: 281.152
• InChiKey: YHEMEYCEQBCVIQ-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  25.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromo-6-methyl-2-pyridyl)-2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene 在 sodium tetrahydroborate 、 hexacarbonyl molybdenum 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(5-bromo-6-methyl-2-pyridylamino)-cyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  催化、高度对映和非对映选择性亚硝基 Diels-Alder 反应

  摘要：

  本通讯介绍了使用亚硝基吡啶作为底物和铜作为催化剂以一致的高产率和高对映选择性提供亚硝基 Diels-Alder 加合物的研究。获得的 Diels-Alder 加合物很容易转化为相应的手性氨基醇，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja049849w
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 3-bromo-2-methyl-6-nitrosopyridine 在 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(5-bromo-6-methyl-2-pyridyl)-2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene 、 3-(5-bromo-6-methyl-2-pyridyl)-2-oxa-3-aza-bicyclo[2.2.2]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  催化、高度对映和非对映选择性亚硝基 Diels-Alder 反应

  摘要：

  本通讯介绍了使用亚硝基吡啶作为底物和铜作为催化剂以一致的高产率和高对映选择性提供亚硝基 Diels-Alder 加合物的研究。获得的 Diels-Alder 加合物很容易转化为相应的手性氨基醇，而不会损失对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ja049849w