(Z)-2-chloro-1-phenylethenyl benzyl ether | 1020670-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-2-chloro-1-phenylethenyl benzyl ether
• 英文别名: (Z)-1-(1-(benzyloxy)-2-chlorovinyl)benzene
• CAS: 1020670-81-8
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: WKMOYWAHYCNGJD-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氯-1-苯乙基苄基醚 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-2-chloro-1-phenylethenyl benzyl ether 、 (Z)-2-chloro-1-phenylethenyl benzyl ether
  参考文献：
  名称：

  1,2-H Shift in Copper−Chlorocarbenoid Intermediate during CuCl/bpy-Promoted Stereoselective Dechlorination of 2,2,2-Trichloroethyl Alkyl Ethers to (Z)-1-Alkoxy-2-chloroethenes

  摘要：

  Reaction of 2,2,2-trichloroethyl alkyl ethers with 2 molar equiv of CuCl/bpy in refluxing DCE yielded (2)-1-alkoxy-2-chloroethenes stereoselectively as the major product via 1,2-H shift in copper-chlorocarbenoid intermediate. 2,2,2-Trichloroethyl carboxylates undergo a radical 1,2-acyloxy shift under similar conditions.

  DOI：

  10.1021/ol8006524

文献信息

• Au-Catalyzed Addition of Nucleophiles to Chloroalkynes: A Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i> )-Alkenyl Chlorides
  作者：Congrong Liu、Yunbo Xue、Lianghui Ding、Haiyun Zhang、Fulai Yang

  DOI：10.1002/ejoc.201801222

  日期：2018.12.13

  developed for the regio‐ and stereoselective synthesis of (Z)‐alkenyl chlorides via the gold‐catalyzed addition between chloroalkynes and protic nucleophiles. A broad range of protic nucleophiles smoothly react with aromatic, vinylic, or aliphatic chloroalkynes to afford various functionalized (Z)‐alkenyl chlorides with high to excellent yields and extremely high stereoselectivity.

  已经开发了一种协议，用于通过在氯炔烃和质子亲核试剂之间进行金催化的加成反应来合成（Z）-烯基氯化物的区域和立体选择性合成。各种各样的质子亲核试剂可与芳族，乙烯基或脂族氯炔烃平稳反应，从而以高到极好的收率和极高的立体选择性提供各种官能化的（Z）-烯基氯化物。