2-(2-benzyl-allyl)-isoindole-1,3-dione | 866487-70-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-benzyl-allyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-benzylallyl)isoindole-1,3-dione；2-(2-benzylprop-2-enyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 866487-70-9
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: KBFUMKJQVDFKJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-benzyl-allyl)-isoindole-1,3-dione 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 tert-butyl (2-benzylallyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  不饱和氨基甲酸酯氯环化中溶剂依赖性对映体

  摘要：

  在对苯二酚1,4-酞嗪二基二醚（（DHQD）2 PHAL）催化的不饱和氨基甲酸酯的氯环化反应中，溶剂控制的对映体分布显着。以前未报告的反应的Eyring图分析用于探测和比较R和S选择性途径。在CHCl 3 /己烷溶剂系统中，pro- R过程显示出随温度升高而出乎意料的选择性增加。这些研究指出，亲之间的强烈溶剂依赖性熵焓平衡- [R和亲小号通路。

  DOI：

  10.1002/chem.201300189
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 2-benzylallyl alcohol 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 反应 18.0h， 生成 2-(2-benzyl-allyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  TunePhos型手性二膦配体合成的简便分散策略及其在高对映选择性Ru催化加氢中的应用

  摘要：

  探索了一种方便，发散的策略，用于合成一系列模块化和可微调的C 3 -TunePhos型手性二膦配体及其在高效Ru催化的不对称加氢中的应用。对映选择性合成β-甲基手性胺和α-羟酸衍生物的ee值分别高达97％和99％。

  DOI：

  10.1021/jo702068w

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroformylation of 1,1-Disubstituted Allylphthalimides: A Catalytic Route to β³-Amino Acids
  作者：Xin Zheng、Bonan Cao、Tang-lin Liu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200960

  日期：2013.3.11

  enantioselective rhodium‐catalyzed hydroformylation of 1,1‐disubstituted allylphthalimides has been developed. By employing chiral ligand 1,2‐bis[(2S,5S)‐2,5‐diphenylphospholano]ethane [(S,S)‐Ph‐BPE], a series of β3‐aminoaldehydes can be prepared with up to 95% enantioselectivity. This asymmetric procedure provides an efficient alternative route to prepare chiral β3‐amino acids and alcohols.

  已经开发出高对映体选择性的铑催化的1,1-二取代的烯丙基邻苯二甲酰亚胺亚甲基化。通过采用手性配体1,2-双[（2-小号，5小号）-2,5- diphenylphospholano]乙烷[（小号，小号）-Ph-BPE]，一系列的β 3 -aminoaldehydes最多可以与制备对映选择性为95％。这种不对称的过程提供了一种有效的替代路线，制备手性β 3 -氨基酸和醇。
• Enantioselective Hydrogenation of Allylphthalimides: An Efficient Method for the Synthesis of β-Methyl Chiral Amines
  作者：Chun-Jiang Wang、Xianfeng Sun、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.200501332

  日期：2005.8.5