(S)-2-(3-methyl-1-(E)-butenyl)tetrahydrofuran | 84620-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-2-(3-methyl-1-(E)-butenyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: (2S)-2-[(E)-3-methylbut-1-enyl]oxolane
• CAS: 84620-32-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: AUHUIICOJADMSB-CYNONHLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-methyl-1-(E)-butenyl)tetrahydrofuran 、 臭氧 、 氢化铝锂 生成 右消旋的四氢糠醇
  参考文献：
  名称：

  STORK, G.;POIRIER, J. M., J. AMER. CHEM.SOC., 1983, 105, N 4, 1073-1074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1,6-Bis-(1-ethoxy-ethoxy)-7-methyl-oct-4-yne 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-2-(3-methyl-1-(E)-butenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted tetrahydrofurans of known absolute stereochemistry by ScN' chirality transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00342a081

文献信息

• Formalizing the mechanism of the allylic substitution reaction (SN’): application to the highly enantio- and diastereo-selective syntheses of 1-phenyl-2-vinyl-cyclopentanes
  作者：Alain Krief、Johan Wouters、Bernadette Norberg、Adrian Kremer

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.571

  日期：——

  We report efficient stereoselective and high yielding syntheses of each of the four enantiomers of phenylcyclopentanes bearing a quaternary center and a E-propenyl chain on the adjacent carbon that involves intramolecular allylic substitution reactions. In complement to its synthetic value, this process models the SN’ reaction and allows prediction of its stereochemical outcome.

  我们报告了苯基环戊烷的四种对映异构体中的每一种的有效立体选择性和高产合成，这些对映异构体在相邻的碳上具有季中心和 E-丙烯基链，涉及分子内烯丙基取代反应。作为其合成价值的补充，该过程模拟了 SN' 反应并允许预测其立体化学结果。