4-(hexyl(phenyl)amino)benzaldehyde | 1334037-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(hexyl(phenyl)amino)benzaldehyde
• 英文别名: 4-(N-hexylanilino)benzaldehyde
• CAS: 1334037-50-1
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: NOEDXONZTDSICO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hexyl(phenyl)amino)benzaldehyde 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-2-(5-formylthiophene-2-yl)-3-(4-(hexyl(phenyl)amino)phenyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于DSSC的简单的基于二苯胺的D–π–A型敏化剂/共敏化剂：对锚定基团的影响的全面研究†

  摘要：

  在这里，我们报告了一系列具有三个不同锚定基团的简单的新的简单供体-π间隔基-受体/锚（D-π-A）型二苯胺基无金属有机染料的设计，合成和表征。与2-（噻吩-2-基）-乙腈连接的4-氨基苯甲酸（DTP），2-（4-硝基苯基）乙腈（DTN）和巴比妥酸（DTB）作为染料中的有效敏化剂和共敏化剂敏化太阳能电池（DSSC）。他们接受了光物理，电化学和理论研究。染料显示出特性λ ABS和λ EMI分别在445–485和545–570 nm范围内。发现光学带隙和电化学带隙都在2.2至2.35eV的范围内。对注射（ΔG inj），重组（ΔG rec）和再生（ΔG reg）过程的驱动力进行了评估，以了解其可行性。最后，使用新的染料作为增感剂以及共增感剂以及基于Ru（II）的N3染料来制造DSSC器件。有趣的是，带有4-氨基苯甲酸作为锚定基团的DTP显示出最佳的光电化学性能，即。光电转换效率（PCE）= 4.4％，开路电势（V

  DOI：

  10.1039/c9cp01032g
• 作为产物：
  描述：

  二苯胺 在 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 4-(hexyl(phenyl)amino)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  用于DSSC的简单的基于二苯胺的D–π–A型敏化剂/共敏化剂：对锚定基团的影响的全面研究†

  摘要：

  在这里，我们报告了一系列具有三个不同锚定基团的简单的新的简单供体-π间隔基-受体/锚（D-π-A）型二苯胺基无金属有机染料的设计，合成和表征。与2-（噻吩-2-基）-乙腈连接的4-氨基苯甲酸（DTP），2-（4-硝基苯基）乙腈（DTN）和巴比妥酸（DTB）作为染料中的有效敏化剂和共敏化剂敏化太阳能电池（DSSC）。他们接受了光物理，电化学和理论研究。染料显示出特性λ ABS和λ EMI分别在445–485和545–570 nm范围内。发现光学带隙和电化学带隙都在2.2至2.35eV的范围内。对注射（ΔG inj），重组（ΔG rec）和再生（ΔG reg）过程的驱动力进行了评估，以了解其可行性。最后，使用新的染料作为增感剂以及共增感剂以及基于Ru（II）的N3染料来制造DSSC器件。有趣的是，带有4-氨基苯甲酸作为锚定基团的DTP显示出最佳的光电化学性能，即。光电转换效率（PCE）= 4.4％，开路电势（V

  DOI：

  10.1039/c9cp01032g

文献信息

• Effect of donor modification on the photo-physical and photo-voltaic properties of <i>N</i>-alkyl/aryl amine based chromophores
  作者：Manoj Jadhav、Jayraj V. Vaghasiya、Dinesh Patil、Saurabh S. Soni、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1039/c8nj06196c

  日期：——

  resistance in electron recombination and longer lifetime of injected electrons. The rigidity of the donor moiety (MD1) results in stabilization of the HOMO energy level, which increases the band gap and shows a decrease in efficiency along with a blue shift in the photophysical properties. N-Alkylation of the donor moiety (MD4–MD6) causes an increase in the molar absorptivity but affects the conjugation and

  计划并准备了六种以罗丹宁-3-乙酸为吸电子基团并以N-烷基/芳基胺作为供体基团的推挽式敏化剂（MD1至MD6），以合理化供体变化对吸收/发射性质的影响光子到电流的转换效率（η）。通过1 H-NMR，13 C-NMR，质谱和CHN分析确定所有敏化剂的结构。在九种具有不同极性的溶剂中记录了这些敏化剂的光物理参数，以研究这些染料的溶剂溶变色行为。纳米晶介孔TiO 2基DSSCs是通过采用MD1到MD6。在2.75％至5.06％的范围内获得了总的光子至电流转换效率，其中MD2生色团显示出最高的效率为5.06％。所有效率都与供体部分的结构修饰相关，从而建立了结构与性质的关系。MD2的提高的光功率转换效率是由于其较高的短路电流J sc（12.70 mA），高的电子复合电阻和更长的注入电子寿命。供体部分的刚性（MD1）导致HOMO能级稳定，这增加了带隙并显示出效率的下降以及光物理性质的蓝移。供体基团的N
• Synthesis and photophysical study of novel coumarin based styryl dyes
  作者：Anita K. Sanap、Kailas K. Sanap、Ganapati S. Shankarling

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.04.018

  日期：2015.9

  New organic dyes comprising phenothiazine, carbazole, indole, diphenylamine moieties, as the electron donors, and coumarin ring as the electron acceptor through ethylenic pi bridge were synthesized and characterized. The reaction of different coumarin-4-acetic acids with phenothiazine-3-carbaldehyde in the presence of piperidine in methanol gives highly fluorescent styryl derivatives having cis configuration of ethylenic double bond. Under similar conditions 7-methylcoumarin-4-acetic acid was condensed with indole-3-carbaldehyde, carbazole-3-carbaldehyde, and diphenyl amine aldehyde to give different styryl derivatives with trans configuration of ethylenic double bond. Synthesized compounds were also studied for photophysical properties and show solvatochromism. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Organic Dye Bearing Asymmetric Double Donor-π-Acceptor Chains for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Yanping Hong、Jin-Yun Liao、Derong Cao、Xufeng Zang、Dai-Bin Kuang、Lingyun Wang、Herbert Meier、Cheng-Yong Su

  DOI：10.1021/jo201057b

  日期：2011.10.7

  A novel efficient metal free sensitizer containing asymmetric double donor-pi-acceptor chains (DC) was synthesized for dye-sensitized solar cells (DSSCs). Comparing to 3.80%, 4.40% and 4.64% for the DSSCs based on the dyes with single chain (SC1, SC2) and cosensitizers (SC1 + SC2), the overall conversion efficiency reaches 6.06% for DC-sensitized solar cells as a result of its longer electron lifetime and higher incident monochromatic photon-to-current conversion efficiency.
• Performance of dye-sensitized solar cells based on novel sensitizers bearing asymmetric double D−π−A chains with arylamines as donors
  作者：Yanping Hong、Jin-Yun Liao、Jianlong Fu、Dai-Bin Kuang、Herbert Meier、Cheng-Yong Su、Derong Cao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.02.011

  日期：2012.9

  Three novel, metal-free organic sensitizers bearing two asymmetric double donor-pi-acceptor (D-pi-A) chains (DC1-3), each, and a reference dye containing single D-pi-A chain (SC) with cyanoacrylic acid as electron acceptor are synthesized. Their photophysical, electrochemical properties and the performances of the corresponding dye-sensitized solar cells (DSSCs) are further investigated. The dyes, DC1, DC2 and DC3 contain one chain with diphenylamine and another chain with carbazole or phenothiazine as electron donor, while diphenylamine is only employed as electron donor in SC. Compared to the inferior solar energy to electricity conversion efficiency (eta) of 2.82%, 4.66% and 3.80%, respectively, for the DSSCs based on DC1, DC2 and SC, the DO sensitized cell gives eta of 5.19% under standard global AM 1.5 solar condition (100 mW cm(-2)) due to its broader and more intensive absorption in the UV-visible region. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.