(+)-(2R,3R)-2-ethyl-2-methyl-4-nitro-3-phenyl-butyraldehyde | 748807-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(2R,3R)-2-ethyl-2-methyl-4-nitro-3-phenyl-butyraldehyde
• 英文别名: (2R,3R)-2-ethyl-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutanal；2-ethyl-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutyraldehyde
• CAS: 748807-19-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: NKFHZWSDBBZXAT-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  60.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯肼 、 (+)-(2R,3R)-2-ethyl-2-methyl-4-nitro-3-phenyl-butyraldehyde 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(2,4-dinitrophenyl)-N'-(2-ethyl-2-methyl-4-nitro-3-phenylbutylidene)hydazine
  参考文献：
  名称：

  Direct Asymmetric Organocatalytic Michael Reactions of α,α-Disubstituted Aldehydes with β-Nitrostyrenes for the Synthesis of Quaternary Carbon-Containing Products

  摘要：

  Direct asymmetric catalytic Michael reactions have been performed using chiral-amine/acid bifunctional catalysts. Performed with 0.3 equiv of (S)-(+)-1-(2-pyrrolidinylmethyl)pyrrolidine and 0.3 equiv of trifluoroacetic acid as the catalyst, the reaction of alpha,alpha-dialkylaldehydes with (E)-beta-nitrostyrene provided the alpha,alpha-dialkyl Michael products in up to 96% yield with up to 91% ee. With respect to enantioselectivity, L-proline was a poor catalyst of this class of Michael reactions.

  DOI：

  10.1021/ol049196o
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 2-甲基丁醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (+)-(2R,3R)-2-ethyl-2-methyl-4-nitro-3-phenyl-butyraldehyde 、 (2R,3S)-2-ethyl-2-methyl-4-nitro-3-phenyl-butyraldehyde 、 (2S,3R)-2-ethyl-2-methyl-4-nitro-3-phenyl-butyraldehyde 、 (-)-(2S,3S)-2-ethyl-2-methyl-4-nitro-3-phenyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  官能化手性离子液体催化醛与硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发出新型的基于吡咯烷的官能化手性离子液体（FCIL），并显示出它是用于不对称迈克尔加成反应的有效且可重复使用的催化剂。对于涉及各种醛和硝基苯乙烯的迈克尔加成反应，与结构略有变化的FCIL 3相比，发现FCIL 6与三氟乙酸结合作为添加剂是一种非常有效的催化剂。优异的收率（高达99％），良好的对映选择性（高达85％ee）和高非对映选择性（顺/反）对于这些反应，获得了高达97：3的比例）。FCIL催化剂易于回收和再利用至少五次，而不会显着丧失影响不对称反应结果的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.073

文献信息

• Readily Accessible 9-epi-amino Cinchona Alkaloid Derivatives Promote Efficient, Highly Enantioselective Additions of Aldehydes and Ketones to Nitroolefins
  作者：Séamus H. McCooey、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/ol0628006

  日期：2007.2.1

  from commercially available starting materials, have been shown to promote highly enantio- and diastereoselective Michael-type addition reactions between enolizable carbonyl compounds and nitroalkenes of broad scope. The influence of both the absolute and relative stereochemistry at C-9 on catalyst performance has also been assessed. [reaction: see text].

  通过一锅法可从市售原料中获得的简单金鸡纳生物碱衍生物已显示出可促进可烯丙基的羰基化合物与广泛范围的硝基烯烃之间的高度对映和非对映选择性迈克尔型加成反应。还评估了C-9处绝对和相对立体化学对催化剂性能的影响。[反应：请参见文字]。
• Organocatalytic Direct Michael Reaction of Ketones and Aldehydes with β-Nitrostyrene in Brine
  作者：Nobuyuki Mase、Kaori Watanabe、Hidemi Yoda、Kunihiko Takabe、Fujie Tanaka、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ja060338e

  日期：2006.4.1

  We have developed a direct, asymmetric Michael reaction that can be performed in brine or seawater without addition of organic solvents. A bifunctional catalyst with long hydrophobic alkyl chains efficiently catalyzed Michael reactions and afforded the desired products in excellent yield with high enantiomeric excess, even when only an equal molar ratio of the donor to acceptor was used.