1-(4-fluorophenyl)buta-2,3-dien-1-ol | 210302-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 210302-85-5
• 化学式: C₁₀H₉FO
• 分子量: 164.179
• InChiKey: AMTGPFLJLBPZBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.083±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)buta-2,3-dien-1-ol 在 1-hydroxytetraphenylcyclopentadienyl(tetraphenyl-2,4-cyclopentadien-1-one)-μ-hydrotetracarbonyldiruthenium(II) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-2,3-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  酶和钌催化 α-丙二烯醇对映选择性转化为 2,3-二氢呋喃

  摘要：

  开发了一种有效的一锅法，用于酶和钌催化的 α-丙二烯醇对映选择性转化为 2,3-二氢呋喃。该方法涉及酶动力学拆分和随后的钌催化环异构化，从而提供具有优异对映选择性的 2,3-二氢呋喃（高达 >99 % ee ）。钌卡宾被提议作为环异构化的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201601505
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(4-氟苯基)丙-2-炔-1-醇 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-(4-fluorophenyl)buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酶和钌催化 α-丙二烯醇对映选择性转化为 2,3-二氢呋喃

  摘要：

  开发了一种有效的一锅法，用于酶和钌催化的 α-丙二烯醇对映选择性转化为 2,3-二氢呋喃。该方法涉及酶动力学拆分和随后的钌催化环异构化，从而提供具有优异对映选择性的 2,3-二氢呋喃（高达 >99 % ee ）。钌卡宾被提议作为环异构化的关键中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201601505

文献信息

• Highly stereoselective kinetic resolution of α-allenic alcohols: an enzymatic approach
  作者：Wenhua Li、Zuming Lin、Long Chen、Xuechao Tian、Yan Wang、Sha-Hua Huang、Ran Hong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.098

  日期：2016.2

  A highly efficient lipase AK-catalyzed direct kinetic resolution of a variety of α-allenic alcohols was developed. With the complementary to previous studies, the current reaction system is effective on a broad range of substituents (R1) at C(1), such as alkyl, aryl, alkenyl, and alkynyl groups. The Jones–Burgess empirical model was modified to interpret the reversed selectivity during the acetylation

  开发了一种高效脂肪酶AK催化的多种α-烯醇的直接动力学拆分方法。作为对先前研究的补充，当前的反应系统对C（1）上的广泛取代基（R 1）有效，例如烷基，芳基，烯基和炔基。修改了Jones-Burgess的经验模型，以解释仲醇乙酰化过程中逆向选择性。烯丙醇的C（2）处的甲基暗示脂肪酶AK的催化三联体中的小结构调整，代表未来定点诱变的潜在方向。
• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• Tunable Synthesis of 2-Ene-1,4-diones, 4-Hydroxycyclopent-2-en-1-ones, and 2-(Furan-3-yl)acetamides via Palladium-Catalyzed Cascade Reactions of Allenols
  作者：Yan He、Zhi Zheng、Qimeng Liu、Guixian Song、Nan Sun、Xinyuan Chai

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01753

  日期：2018.10.19

  attached on the internal position of the allenic moiety, 2-ene-1,4-diones or 4-hydroxycyclopent-2-en-1-ones were formed selectively through carbonylation of aryl iodide followed by acylation of allenol with the in situ formed acyl palladium species, β-hydride elimination of the in situ formed allyl palladium complex, and further tautomerization or intramolecular aldol reaction. From the reaction of allenols

  通过钯催化的一锅多组分法成功地实现了2-烯-1,4-二酮，4-羟基环戊-2-烯-1-酮或2-（呋喃-3-基）乙酰胺的高效区域选择性合成叔胺存在下烯丙醇与芳基碘化物和一氧化碳的反应 有趣的是，选择性取决于烯丙醇底物的取代模式。具体而言，从在烯丙基部分的内部位置上没有取代基的烯丙基醇的反应中，通过芳基的羰基化选择性地形成2-烯-1,4-二酮或4-羟基环戊-2-烯-1-酮碘化物然后用allenol酰化原位形成酰基钯物种，β -氢化物消除的原位形成烯丙基钯络合物，并进一步互变异构或分子内羟醛反应。另一方面，通过在烯丙基单元的内部位置带有取代基的烯丙醇的反应，通过芳基碘化物的羰基化，酰化和羰基化的级联过程形成了不同取代的2-（呋喃-3-基）乙酰胺。然后进行分子内缩合和叔胺胺化，该胺具有无氧化剂的C–N键断裂。
• Allenylic Carbonates in Enantioselective Iridium-Catalyzed Alkylations
  作者：David A. Petrone、Mayuko Isomura、Ivan Franzoni、Simon L. Rössler、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.8b01416

  日期：2018.4.4

  products obtained was highlighted in a variety of stereoselective transition metal-catalyzed difunctionalization reactions. Furthermore, a combination of experimental and theoretical studies provide support for a putative reaction mechanism wherein enantiodetermining C-C coupling occurs via nucleophilic attack on a highly planarized aryl butadienylium π-system that is coordinated to the Ir center in an η2-fashion

  已开发出外消旋丙烯基亲电试剂和烷基锌试剂之间的对映收敛 C(sp3)-C(sp3) 偶联。Ir/(亚磷酰胺，烯烃) 催化剂提供了获得高度对映体富集的烯丙基取代产物 (93-99% ee) 的途径，对主要获得的相应 1,3-二烯异构体具有完全的区域控制（>50:1 rr）当使用其他金属催化剂时。所得产物的合成效用在各种立体选择性过渡金属催化的双官能化反应中得到了强调。此外，
• Palladium-catalyzed [3+2] annulation of allenyl carbinol acetates with C,N-cyclic azomethine imines
  作者：Biming Mao、Junya Zhang、Yi Xu、Zhengyang Yan、Wei Wang、Yongjun Wu、Changqing Sun、Bing Zheng、Hongchao Guo

  DOI：10.1039/c9cc06670e

  日期：——

  with azomethine imines has successfully been developed under mild reaction conditions, affording biologically interesting tetrahydropyrazoloisoquinoline derivatives in high to excellent yields and with excellent stereoselectivity. The reaction follows a tandem [3+2] cycloaddition/allylation/elimination of AcOH pathway. Allenyl carbinol acetates also reacted well with in situ generated azomethine imine

  在本文中，成功开发了在温和的反应条件下钯催化的[3 + 2]烯丙乙酸乙酸酯与偶氮甲亚胺的环化反应，提供了生物学上令人感兴趣的四氢吡唑并异喹啉衍生物，具有高到极好的收率，并且具有出色的立体选择性。反应遵循串联的[3 + 2]环加成/烯丙基化/消除AcOH途径。烯丙基甲醇乙酸酯在相似的反应路径下，在Ag（I）/ Pd（0）催化剂的共催化下，还可以与原位生成的甲亚胺亚胺充分反应。