(S)-dimethyl 2-(o-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1258239-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-(o-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S)-2-(2-methylphenyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1258239-07-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: NRGASYLHNAKKLO-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯乙烯 、 bis(methoxycarbonyl)(phenyliodinio)methanide 在 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 (4S,4'S)-2,2'-[1,3-双(4-叔丁基苯基)丙烷-2,2-二基]双(4-苯基-4,5-二氢噁唑) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 112.0h， 以99%的产率得到(S)-dimethyl 2-(o-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性笼状铜（I）催化剂，用于高对映选择性合成1,1-环丙烷二酯

  摘要：

  三角剖分法：在手性双恶唑啉铜（I）配合物的存在下，用苯基碘化碘鎓丙二酸酯催化了多取代烯烃的催化对映选择性环丙烷化（参见方案）。各种各样的底物都可以进行反应，从而以高达99％ee的高收率提供光学活性的1,1-环丙烷二酯 。已经提出了对映选择性诱导的原理。

  DOI：

  10.1002/anie.201206376

文献信息

• Asymmetric Cyclopropanation of Alkenes with Dimethyl Diazomalonate Catalyzed by Chiral Diene-Rhodium Complexes
  作者：Takahiro Nishimura、Yuko Maeda、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/anie.201003775

  日期：——

  Chiral tridentate ligand: A chiral diene–rhodium complex (1; see scheme) was found to catalyze the intermolecular asymmetric cyclopropanation of alkenes with dimethyl diazomalonate to give 1,1‐cyclopropane diesters in good yields and with high enantioselectivity.

  手性三齿配体：手性二烯-铑配合物（1 ;参见方案）被发现催化烯烃与分子间不对称环丙烷二甲diazomalonate，得到良好的产率和高对映选择性1,1-环丙烷二酯。