N,N'-diethyl-1,3-phenylenebisthiourea | 16349-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-diethyl-1,3-phenylenebisthiourea
• 英文别名: 1,3-Bis-(N'-ethyl-thioureido)-benzol；1-Ethyl-3-[3-(ethylcarbamothioylamino)phenyl]thiourea
• CAS: 16349-50-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₄S₂
• 分子量: 282.434
• InChiKey: OUUBIMOLBOLVIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.272±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-diethyl-1,3-phenylenebisthiourea 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以49%的产率得到4-bromo-2,6-bis(ethylamino)benzo<1,2-d:5,4-d'>bisthiazole
  参考文献：
  名称：

  双碱性取代的二氨基苯并双噻唑类作为潜在的抗关节炎药。

  摘要：

  筛选了一系列苯并双噻唑类在角叉菜胶足肿胀和辅助性关节炎试验中的抗炎活性。在预防性佐剂关节炎模型中，发现化合物26，2,6-双（N，N-二乙氨基）苯并[1,2-d：5,4-d']双噻唑可抑制未注射的爪肿胀。口服ED50为2.3 mg / kg。与该系列的大多数化合物一样，在急性炎症模型（如爪水肿）中，有26种没有活性。像类固醇一样，它在肉芽肿袋试验中显示出活性，但没有抑制环氧合酶，表明其作用方式不同于经典的非甾体类抗炎药（NSAID's）。在高于产生抗炎活性的剂量时，26具有一定的免疫调节特性。

  DOI：

  10.1021/jm00080a022
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸乙酯 、 间苯二胺 反应 24.5h， 生成 N,N'-diethyl-1,3-phenylenebisthiourea
  参考文献：
  名称：

  新型3-烯丙基-2-(取代亚氨基)-4-苯基-3H-噻唑和2,2'-(1,3-亚苯基)双(3-取代-2-亚氨基-4-苯基-3H)的区域选择性合成-噻唑）衍生物作为抗菌剂

  摘要：

  摘要 通过烯丙基硫脲与2-溴苯乙酮反应合成了多种新型3-烯丙基-2-(取代亚氨基)-4-苯基-3H-噻唑衍生物。我们还报告了使用各种异硫氰酸酯和 1,3-苯二胺的反应合成双烯丙基-3 H 噻唑。所有化合物的结构均通过光谱和元素分析表征。大多数合成的化合物对沙门氏菌、藤黄微球菌、枯草芽孢杆菌和铜绿假单胞菌均表现出有效的抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2013.02.003

文献信息

• Diaminobenzobisthiazoles and related compounds
  作者：Justus K. Landquist

  DOI：10.1039/j39670002212

  日期：——

  In the preparation of benzobisthiazoles from m- and p-phenylenediamines by thiocyanation or by ring closure of derived thioureas the linear tricyclic compound is usually the major or the only product. 3,6-Diamino-1,2-phenylene di(hydrogen thiosulphate)(the so-called p-phenylenediamino-2,5-bisthiosulphuric acid) is the 2,3-isomer and correction is required to structures assigned to its derivatives,

  在制备benzobisthiazoles的从米-和p由硫氰化或由派生硫脲环合苯二胺的线性三环类化合物通常是主要的或唯一的产品。3,6-二氨基-1,2-亚苯基二硫代硫酸氢盐（所谓的对-苯二氨基-2,5-双硫代硫酸）是2,3-异构体，需要对其衍生物的结构进行校正，例如，二氨基苯二硫醇，双重氮硫醚和某些苯并二噻唑。在2-萘胺和6-氨基喹啉的衍生物中稠合的噻唑环的形成分别发生在1-和5-位。