2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-N-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide | 146140-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-N-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide
• CAS: 146140-55-8
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂S₂
• 分子量: 309.453
• InChiKey: GCXYYXSZSKFXIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-N-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以86%的产率得到3-acetyl-6,8-dimethyl-4-methylsulfanyl-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Thermal Cyclization of Ketene Dithioacetals: A Convenient Synthetic Route to Substituted 2(1H)-Quinolinones and 2(1H)-Pyridones

  摘要：

  由相应的β-氧代酰胺1、4获得的酰基（芳基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛2和酰基（1-烯基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛5，根据酰胺基团的取代情况，经热环化反应分别生成多种3-酰基-4-烷硫基-2(1H)喹啉酮3和3-酰基-4-烷硫基-5-芳基-2(1H)吡啶酮6。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26361
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 乙酰乙酰-2,4-二甲基苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 生成 2-[bis(methylsulfanyl)methylidene]-N-(2,4-dimethylphenyl)-3-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  Thermal Cyclization of Ketene Dithioacetals: A Convenient Synthetic Route to Substituted 2(1H)-Quinolinones and 2(1H)-Pyridones

  摘要：

  由相应的β-氧代酰胺1、4获得的酰基（芳基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛2和酰基（1-烯基氨基甲酰基）烯酮二硫代缩醛5，根据酰胺基团的取代情况，经热环化反应分别生成多种3-酰基-4-烷硫基-2(1H)喹啉酮3和3-酰基-4-烷硫基-5-芳基-2(1H)吡啶酮6。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26361

文献信息

• Efficient synthesis of α-alkylidene-β-lactams via NaOH-promoted intramolecular aza-Michael addition of α-carbamoyl ketene-S,S-acetals in aqueous media
  作者：Yang Yang、Dexuan Xiang、Xiaoliang Zhao、Yongjiu Liang、Jie Huang、Dewen Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.093

  日期：2008.5

  A facile and efficient synthesis of substituted alpha-alkylidene-beta-lactams have been developed via a NaOH-promoted intramolecular aza-Michael addition of alpha-carbamoyl, alpha-(1-chlorovinyl) ketene-S,S-acetals and subsequent nucleophilic vinylic substitution (SNV) reaction in alcoholic aqueous media. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.