4-{(Z)-hex-2-enyloxy-1-oxaspiro[2.5]}octane | 737772-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 4-{(Z)-hex-2-enyloxy-1-oxaspiro[2.5]}octane
• CAS: 737772-34-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: XXKKFRCZDYKOLG-DAXSKMNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(Z)-hex-2-enyloxy-1-oxaspiro[2.5]}octane 在 palladium on activated charcoal 二氯二茂钛 、 锰 、 collidine hydrochloride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 42.0h， 以34%的产率得到(9-butyl-7-oxa-cis-bicyclo[4.3.0]non-1-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  Gansaeuer; Pierobon; Bluhm, Synthesis, 2001, # 16, p. 2500 - 2520

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-[((Z)-Hex-2-enyl)oxy]-cyclohexanol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 4-{(Z)-hex-2-enyloxy-1-oxaspiro[2.5]}octane
  参考文献：
  名称：

  Gansaeuer; Pierobon; Bluhm, Synthesis, 2001, # 16, p. 2500 - 2520

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Radical Roundabout for an Unprecedented Tandem Reaction Including a Homolytic Substitution with a Titanium-Oxygen Bond
  作者：Andreas Gansäuer、Björn Rinker、Noëllie Ndene-Schiffer、Marianna Pierobon、Stefan Grimme、Mareike Gerenkamp、Christian Mück-Lichtenfeld

  DOI：10.1002/ejoc.200400001

  日期：2004.6

  Conceptually novel homolytic substitutions (SH2) of ClCp2Ti−O bonds with benzylic, secondary and tertiary alkyl radicals are described. The intermediates and crucial transition structures were studied by DFT methods. The resulting atom economical radical tandem reaction can be utilized for the synthesis of structurally complex tetrahydrofurans from simple starting materials and is therefore of interest

  描述了具有苄基、仲烷基和叔烷基自由基的 ClCp2Ti-O 键的概念新颖的均裂取代 (SH2)。通过 DFT 方法研究了中间体和关键的过渡结构。由此产生的原子经济自由基串联反应可用于从简单的起始材料合成结构复杂的四氢呋喃，因此对天然产物合成很感兴趣。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)