3-溴-7-(2-甲氧基乙氧基)色原酮 | 849338-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 3-溴-7-(2-甲氧基乙氧基)色原酮
• 英文名称: 3-bromo-7-(2-methoxyethoxymethoxy)chromone
• 英文别名: 3-Bromo-7-(2-methoxyethoxymethoxy)chromen-4-one
• CAS: 849338-69-8
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₅
• 分子量: 329.147
• InChiKey: ZSXCJGDYCSZXHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-7-(2-甲氧基乙氧基)色原酮 在 四(三苯基膦)钯 Montmorillonite K₁₀ 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 73.92h， 生成 5'-hydroxy-7,2',4'-tris(2-methoxyethoxymethoxy)-6'-(3,3-dimethylallyl)isoflavone
  参考文献：
  名称：

  活化植物的特征成分夸夸林的第一个全合成“ kwao keur”：向植物雌激素异黄酮的有效合成途径。

  摘要：

  描述了川w（5）的会聚合成，川w（5）是一种葛根的特征性雌激素样异黄酮。异黄酮骨架31是在TBAB作为添加剂的情况下，通过3-溴色酮26（AC环）和芳基硼酸30（B环）的Suzuki-Miyaura偶联反应构建的。还检查了微波辅助耦合，但没有提高产量。Baeyer-Villiger氧化，然后进行炔丙基化和还原，得到1,1-二甲基烯丙基醚37。通过在N，N-二乙基苯胺中37位的克莱森重排，以高收率获得了6'-Prenylisoflavone 34。另一方面，异戊二烯基醚33与粘土的1，3-重排使34的收率差。连续的34甲基化和脱保护，从2,4-二羟基苯甲醛（23）的总产率中，以12％的总收率获得了目标川葵素（5）。

  DOI：

  10.1039/b414955f
• 作为产物：
  描述：

  1<2-hydroxy-4-(2'-methoxyethoxy)methoxyphenyl>-1-ethanone 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-溴-7-(2-甲氧基乙氧基)色原酮
  参考文献：
  名称：

  活化植物的特征成分夸夸林的第一个全合成“ kwao keur”：向植物雌激素异黄酮的有效合成途径。

  摘要：

  描述了川w（5）的会聚合成，川w（5）是一种葛根的特征性雌激素样异黄酮。异黄酮骨架31是在TBAB作为添加剂的情况下，通过3-溴色酮26（AC环）和芳基硼酸30（B环）的Suzuki-Miyaura偶联反应构建的。还检查了微波辅助耦合，但没有提高产量。Baeyer-Villiger氧化，然后进行炔丙基化和还原，得到1,1-二甲基烯丙基醚37。通过在N，N-二乙基苯胺中37位的克莱森重排，以高收率获得了6'-Prenylisoflavone 34。另一方面，异戊二烯基醚33与粘土的1，3-重排使34的收率差。连续的34甲基化和脱保护，从2,4-二羟基苯甲醛（23）的总产率中，以12％的总收率获得了目标川葵素（5）。

  DOI：

  10.1039/b414955f

文献信息

• Facile Synthesis of Kwakhurin, a Marker Compound of &lt;i&gt;Pueraria mirifica&lt;/i&gt; and Its Quantitative NMR Analysis for Standardization as a Reagent
  作者：Genichiro Tsuji、Masaaki Yusa、Sayaka Masada、Hidetomo Yokoo、Junko Hosoe、Takashi Hakamatsuka、Yosuke Demizu、Nahoko Uchiyama

  DOI：10.1248/cpb.c20-00346

  日期：2020.8.1

  miroestrol, deoxymiroestrol, and kwakhurin (KWA). In this study, we described the facile synthesis of KWA, a marker compound of P. mirifica. Our revised synthetic method produced KWA with shorter steps and higher yield than the reported method. Furthermore, the absolute purity of KWA was determined by quantitative NMR analysis for standardization as a reagent, and its purity was 92.62 ± 0.12%. Graphical Abstract

  日本厚生劳动省最近报道了夸奥克尔膳食补充剂（得自葛根的块根）的副作用。为了控制夸克keur产品的质量，需要通过特征性的标记化合物（如miroestrol，deoxymiroestrol和kwakhurin（KWA））来保持其成分。在这项研究中，我们描述了易于合成的P. mirifica标记化合物KWA 。我们改良的合成方法生产的KWA比报道的方法步骤更短，产率更高。此外，通过定量NMR分析确定了KWA的绝对纯度，以用于作为试剂的标准化，其纯度为92.62±0.12％。 图形抽象全尺寸图像
• The first total synthesis of kwakhurin, a characteristic component of a rejuvenating plant, “kwao keur”: toward an efficient synthetic route to phytoestrogenic isoflavones
  作者：Fumihiro Ito、Misako Iwasaki、Toshiko Watanabe、Tsutomu Ishikawa、Yoshihiro Higuchi

  DOI：10.1039/b414955f

  日期：——

  A convergent synthesis of kwakhurin (5), a characteristic estrogen-like isoflavone of Pueraria mirifica(Leguminosae), is described. Isoflavone skeleton 31 was constructed by Suzuki-Miyaura coupling of 3-bromochromone 26 (AC-ring) and arylboronic acid 30 (B-ring) in the presence of TBAB as an additive. Microwave-assisted coupling was also examined, but did not improve the yield. Baeyer-Villiger oxidation

  描述了川w（5）的会聚合成，川w（5）是一种葛根的特征性雌激素样异黄酮。异黄酮骨架31是在TBAB作为添加剂的情况下，通过3-溴色酮26（AC环）和芳基硼酸30（B环）的Suzuki-Miyaura偶联反应构建的。还检查了微波辅助耦合，但没有提高产量。Baeyer-Villiger氧化，然后进行炔丙基化和还原，得到1,1-二甲基烯丙基醚37。通过在N，N-二乙基苯胺中37位的克莱森重排，以高收率获得了6'-Prenylisoflavone 34。另一方面，异戊二烯基醚33与粘土的1，3-重排使34的收率差。连续的34甲基化和脱保护，从2,4-二羟基苯甲醛（23）的总产率中，以12％的总收率获得了目标川葵素（5）。